(2011?福建模擬)簸籮酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物.
(1)甲一定含有的官能團的名稱是
羥基
羥基

(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3mol CO2和0.3molH2O,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是
CH2=CH-CH2-OH
CH2=CH-CH2-OH

(3)苯氧乙酸有多種類型的同分異構(gòu)體,其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意1種的結(jié)構(gòu)簡式)

(4)已知:R-CH2-COOH
催化劑
Cl2
R--COOH,R-ONa
Cl-R′
R-O-R′(R-、R′-代表烴基)
簸籮酯的合成線路如下:

①試劑X不可選用的是(選填字母)
C
C

a.Na              b.NaOH溶液            c.NaHCO3溶液
②丙的結(jié)構(gòu)簡式是
ClCH2COOH
ClCH2COOH

③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是
分析:(1)簸籮酯是化合物甲與苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,苯氧乙酸中含有羧基-COOH,故化合物甲中一定含有羥基-OH;
(2)甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質(zhì)量之比,所以甲的相對分子質(zhì)量為58,5.8g甲的物質(zhì)的量是0.1mol,0.3molCO2中n(C)是0.3mol,0.3molH2O中n(H)是0.6mol,所以甲分子中含有3個C原子和6個H原子,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),據(jù)此判斷甲的結(jié)構(gòu)簡式;
(3)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基,且有2種一硝基取代物,說明苯環(huán)上有2個取代基且處于對位位置,據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式;
(4)苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉,催化劑條件下,乙和氯氣反應(yīng)生成丙,丙和苯酚鈉反應(yīng)生成-O-CH3-COOH,苯酚鈉能和含有鹵原子的有機物發(fā)生取代反應(yīng)生成-O-CH3-COOH,則丙是CH2ClCOOH,催化劑條件下,乙和氯氣反應(yīng)生成丙,結(jié)合給予信息知,乙是乙酸,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯.
解答:解:(1)簸籮酯是化合物甲與苯氧乙酸(-O-CH3-COOH)發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,苯氧乙酸中含有羧基-COOH,故化合物甲中一定含有羥基-OH,故答案為:羥基;
 (2)甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質(zhì)量之比,所以甲的相對分子質(zhì)量為58,5.8g甲的物質(zhì)的量是0.1mol,0.3molCO2中n(C)是0.3mol,0.3molH2O中n(H)是0.6mol,所以甲分子中含有3個C原子和6個H原子,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),所以甲的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CH-CH2-OH,故答案為:CH2=CH-CH2-OH;  
(3)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基,且有2種一硝基取代物,說明苯環(huán)上有2個取代基且處于對位位置,所以其同分異構(gòu)體是、,故答案為:、;
(4)苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉,催化劑條件下,乙和氯氣反應(yīng)生成丙,丙和苯酚鈉反應(yīng)生成-O-CH3-COOH,苯酚鈉能和含有鹵原子的有機物發(fā)生取代反應(yīng)生成-O-CH3-COOH,則丙是CH2ClCOOH,催化劑條件下,乙和氯氣反應(yīng)生成丙,結(jié)合給予信息知,乙是乙酸,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯.
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性,所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉,但不能和碳酸氫鈉反應(yīng),故選c;
②通過以上分析知,其結(jié)構(gòu)簡式為:ClCH2COOH,故答案為:ClCH2COOH;
③在催化劑、加熱條件下,CH2=CH-CH2-OH和-O-CH3-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯,反應(yīng)方程式為:,
故答案為:
點評:本題考查了有機物的合成及推斷,難度較大,根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)特點來分析解答即可,注意苯酚和碳酸氫鈉不反應(yīng)但和碳酸鈉反應(yīng),為易錯點.
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