(本題共14分)
M是一種治療直腸癌和小細胞肺癌藥物的主要成分,其結(jié)構(gòu)式為(不考慮立體結(jié)構(gòu),其中R為)。M的一條合成路線如下(部分反應試劑和條件略去)。
完成下列填空:
(1)寫出反應類型。 反應①_________ 反應③__________
(2)寫出反應試劑和反應條件。反應②_________ 反應④__________
(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式。 B_____________ C_____________
(4)寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
(1)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;(2)能發(fā)生銀鏡反應;(3)分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子。
(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷,設(shè)計一條從2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路線。
(合成路線常用的表示方法為:AB……目標產(chǎn)物)
(6)已知:R-CO-NHR′與R-CO-OR′的化學性質(zhì)相似。
從反應④可得出的結(jié)論是:_______________________。
(1)取代反應 氧化反應
(2)C2H5OH,濃硫酸,加熱 (1)NaOH/H2O,加熱 (2)鹽酸;或鹽酸,加熱
(3) (4)
(4)CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2
(6)酰胺(肽鍵)水解比酯水解困難
解析試題分析:(1)根據(jù)反應前后有機物的結(jié)構(gòu)簡式變化可知,反應①是苯環(huán)上的氫原子被取代,屬于取代反應。根據(jù)反應③的產(chǎn)物繼續(xù)反應所得的產(chǎn)物中含有醛基,因此根據(jù)反應②前后分子式的變化可知,該反應去掉了2個氫原子,因此是羥基被氧化生成醛基,屬于氧化反應。
(2)反應②的產(chǎn)物中含有酯基,屬于酯化反應,且是與乙醇酯化,則反應條件是C2H5OH,濃硫酸,加熱。D分子中含有酯基,而M分子中含有羧基,因此反應④首先是酯基的水解反應,要完全水解則需要NaOH/H2O,加熱。要進一步轉(zhuǎn)化為M還需要將氨基轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽,即反應條件還有鹽酸;或鹽酸,加熱。
(3)D分子中含有肽鍵,因此B與C反應是氨基與羧基的脫水形成肽鍵,因此根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知,B和C的結(jié)構(gòu)簡式分別為。
(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子,即含有5類不同的氫原子,因此根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)合成1,3-丁二烯可以采用逆推法來完成,即鹵代烴消去反應引入碳碳雙鍵,而要引入鹵素原子,可以通過碳碳雙鍵的加成反應實現(xiàn),則合成路線可設(shè)計為CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH2。
(6)反應④是酯基的水解反應,但在反應過程中肽鍵不變,這說明酰胺(肽鍵)水解比酯水解困難。
考點:考查有機物推斷、反應類型、反應條件、同分異構(gòu)判斷以及合成路線設(shè)計等
科目:高中化學 來源: 題型:單選題
某化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為:,為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到B(分子式為C8H8O3)和C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應有CO2產(chǎn)生。
請回答下列問題:
(1)化合物A中有三個含氧官能團,它們的名稱分別是羧基、羥基和 。
(2)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應 。
a.取代反應 b.加成反應 c.縮聚反應 d.消去反應
(3)化合物C能經(jīng)下列反應得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含有五元環(huán));
已知:(Ⅰ)RCOOH RCH2OH
(Ⅱ)R-Br R-COOH
①確認化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為 。
②F→G反應的化學方程式為 。
③化合物E有多種同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫,寫出這些同分異構(gòu)體中任意二種的結(jié)構(gòu)簡式 。
(4)寫出以苯乙烯()為主要原料制備的合
成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
(10分)聚乙烯醇Z是具有廣泛用途的合成高分子材料,結(jié)構(gòu)簡式為,其工業(yè)合成路線如下:
已知:下列反應中R,R',R"代表烴基
i.
ii.
回答下列問題:
(1)乙炔的空間構(gòu)型是____________;
(2)X的結(jié)構(gòu)簡式是________________________;
(3)Y轉(zhuǎn)化為Z的化學方程式是________________________;
(4)在一定條件下,也可用乙烯、氧氣和乙酸制取X,該反應的化學方程式是_____________________;
(5)已知:
在橫線上填入物質(zhì)、在方框內(nèi)填上系數(shù)完成聚乙烯醇轉(zhuǎn)化為維綸的化學方程式。
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
(10分) 已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平,現(xiàn)以A為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)E,其合成路線如下圖所示。
請回答下列問題:
(1)B、D分子中的官能團名稱分別是__________、__________。
(2)寫出下列反應的化學方程式,并注明反應類型:
②____________________,___________;④____________________,___________。
(3)在實驗室利用B和D制備E的實驗中,若用1mol B和1 mol D充分反應,能否生成1mol E_________,原因是__________。
(4)若184gB和120gD反應能生成106gE,則該反應的產(chǎn)率______________________。
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
[化學—有機化學基礎(chǔ)](13分)
某研究小組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。
已知:。
請回答下列問題:
(1)寫出Y中含氧官能團的名稱 。
(2)下列有關(guān)F的說法正確的是 。
A.分子式是C7H7NO2Br | B.既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應 |
C.能發(fā)生酯化反應 | D.1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH |
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
(15分)用作軟質(zhì)隱形眼鏡材料的聚合物E是:
一種合成聚合物E的路線如下:
A
已知:+R—CH2—CHO―→
回答下列問題:
(1)A能與新制Cu(OH)2反應產(chǎn)生磚紅色沉淀,A的結(jié)構(gòu)簡式是__________;
(2)D中含有的官能團名稱為__________________;
(3)D→E的反應類型是____________反應;
(4)C有多種同分異構(gòu)體。屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮順反異構(gòu)),寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶1∶3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________;
(5)寫出由乙烯合成乙二醇的化學方程式________________________________。
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
[化學——選修5:有機物化學基礎(chǔ)](15分)
高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如圖所示。
已知:I、含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為
試回答下列問題:
(1)反應①的反應類型為 ,G的分子式為 。
(2)若1molCH( CH3)2可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B,且A與FeCl3溶液作用顯紫色,寫出A的稀溶液與過量濃溴水發(fā)生反應的化學方程式: 。
(3)反應②為加成反應,則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ;撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)D蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍,D中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%、氫8%、氧32%。D分子中所含官能團為 。
(5)寫出含撲熱息痛高分子藥物與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的化學方程式為 。
(6)D有多種同分異構(gòu)體,其中與D具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體有
種(考慮順反異構(gòu))。
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
磺基琥珀酸酯鹽表面活性劑產(chǎn)品合成所用的原料主要為順丁烯二酸酐、脂肪醇的衍生物以及亞硫酸氫鹽等。產(chǎn)品合成可分為酯(酰)化和磺化兩步: (1) 順酐與羥基化合物酯化 ( 縮合 ) ,(2) 這些酯與亞硫酸氫鹽進行加成得到磺化產(chǎn)物。其反應原理如圖①
,
順丁烯二酸酐 馬來酸雙酯 磺基琥珀酸雙酯鹽
(1)反應①屬于________(取代、加成)反應。
(2)馬來酸雙酯分子中官能團的名稱為________。
(3)已知反應③為加成反應,H原子加到一個不飽和碳原子上,剩余原子團加到另外一個不飽和碳原子上,磺基琥珀酸雙酯鹽的結(jié)構(gòu)簡式為________。
下面是由A經(jīng)過下列步驟可以合成順丁烯二酸酐
已知:
ⅱ丁二酸酐中α碳原子有較強的活潑性,能發(fā)生鹵代反應
ⅲ反應⑤、⑥的反應條件都不會破壞D中的官能團(注:此項僅為解題服務,與實際是否相符,不予考慮)
(4)寫出反應⑤的化學方程式 ________________________________________。
(5)反應⑥的反應條件是____________、________。
(6)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________。
a.核磁共振氫譜中只有兩個峰,且峰面積相等;b.分子中無環(huán)狀結(jié)構(gòu)
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科目:高中化學 來源: 題型:填空題
用鄰二氯苯、鄰位香蘭醛為原料可制取鹽酸黃連素,可由下列路線合成:
(1)鄰位香蘭醛的官能團有:醚鍵、______________________________ 。
(2)寫出鄰二氯苯轉(zhuǎn)化為A的化學反應方程式 ____________________________。
(3)A→B化學反應類型是_____________________________ 。
(4)下列關(guān)于C的說法正確的是_____。
A.1molC最多能和3mol氫氣反應 |
B.能與鹽酸反應生成鹽 |
C.分子式是C9H10NO2 |
D.易發(fā)生水解反應 |
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