Question

19．G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)．G的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′；
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；
③D和F是同系物．
請回答下列問題：
（1）（CH₃）₂C═CH₂的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是羧基、羥基，G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）生成E的化學(xué)方程式為．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O的F的同分異構(gòu)體有21 種（不包括立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 和 ．
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸（） 的合成線路．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中羥基連接的碳原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，F(xiàn)為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則G為．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中羥基連接的碳原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，F(xiàn)為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則G為．
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）A→B反應(yīng)過程中，第一步發(fā)生取代反應(yīng)，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）D為，分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：羧基、羥基；；
（4）生成E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）同時滿足下列條件的F（）的同分異構(gòu)體：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O，苯環(huán)上鄰、間、對3種：，側(cè)鏈有異構(gòu)體：、、、
7種，故異構(gòu)體有3×7=21種；
核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學(xué)環(huán)境的H，其結(jié)構(gòu)簡式為 和 ，
故答案為：21； 和 ；
（6）由丙烯制取α-羥基丙酸（）的合成線路：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）注意利用轉(zhuǎn)化中信息進(jìn)行設(shè)計．