Question

【題目】是有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)(其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu))。

已知：

請(qǐng)回答：

（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

（2）寫出B與G反應(yīng)生成高分子化合物的化學(xué)方程式_______。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

（4）能同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有_______種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②不能發(fā)生水解反應(yīng)；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

請(qǐng)寫出其中一種核磁共振氫譜為4組峰，且峰值面積比為1∶1∶2∶2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

（5）F是一種重要的化工原料。

已知：（i）RCH2BrRCH2COOH

（ii）RCH2COOHRCH(Cl)COOH

由B經(jīng)過下列途徑可合成F（部分反應(yīng)條件略）：

N→R的反應(yīng)類型是_______；

R→T的化學(xué)方程式是_______。

Answer 1

【答案】 6 或 取代反應(yīng)

【解析】

根據(jù)水解規(guī)律水解并酸化后得到B、E、F，B分子含有2個(gè)碳原子，則B一定是I、II之一，E、F之一為，已知E含有苯環(huán)，所以F一定是，根據(jù)碳原子守恒，E含有7個(gè)碳原子，與NaHCO3反應(yīng)生成二氧化碳，則E含有羧基，核磁共振氫譜有4組峰，峰值面積比為1:1:2:2，則E是，根據(jù)原子守恒，B的分子式是C2H6O2，B氧化為HOOC-COOH，則B是HOCH2CH2OH，所以X是。

（1）根據(jù)以上分析，根據(jù)碳原子守恒，E含有7個(gè)碳原子，含有苯環(huán)，與NaHCO3反應(yīng)生成二氧化碳，則E含有羧基，核磁共振氫譜有4組峰，峰值面積比為1:1:2:2，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（2）B是乙二醇，G是乙二酸，乙二醇、乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乙二酸乙二酯的方程式是；

（3）X水解出HOCH2CH2OH、、，所以X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，不能發(fā)生水解反應(yīng)說明不含酯基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；符合條件的的同分異構(gòu)體有、、、、、，共6種，其中一種核磁共振氫譜為4組峰，且峰值面積比為1∶1∶2∶2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；

（5）HOCH2CH2OH與濃HBr溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH HOOCCH2CH(Cl)COOH，HOOCCH2CH(Cl)COOH在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化生成；所以HOOCCH2CH2COOH HOOCCH2CH(Cl)COOH屬于取代反應(yīng)； HOOCCH2CH(Cl)COOH在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的化學(xué)方程式是。