Question

【題目】合成藥物的中間體M的合成路線如下：

已知：①RXRCN； ②RCH2COOH。

請(qǐng)回答：

（1）D→E的反應(yīng)類型是_______________。

（2）下列說(shuō)法不正確的是_____________（填字母）。

A．化合物B的官能團(tuán)有羥基和氯原子

B．1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH

C．化合物C至少有12個(gè)原子在同一平面

D．化合物D能發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

（3）寫(xiě)出E+F→M的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________________________。

（4）寫(xiě)出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體：、、、________。

①分子中除苯環(huán)外還含有五元環(huán)，是苯環(huán)的鄰位二取代物；

②IR譜顯示存在(C=N)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（5）請(qǐng)結(jié)合題給信息，設(shè)計(jì)以CH3CH2Cl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）____________。

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) B 、

【解析】（1）D的分子式為C12H15NO2，對(duì)比D和E的分子式可知E比D少了兩個(gè)氫原子，即D→E發(fā)生氧化反應(yīng)；（2）A、A→B在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氯氣取代烷基上的氫原子，根據(jù)合成路線以及信息，氯原子取代甲基上的氫原子，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)是羥基和氯原子，A正確；B、1molB中含有1mol酚羥基和1mol氯原子，因此最多消耗2molNaOH，B錯(cuò)誤；C、根據(jù)信息①，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，苯環(huán)空間構(gòu)型為平面六邊形結(jié)構(gòu)，因此至少有12個(gè)原子共面，C正確；D、化合物D中含有苯環(huán)和－CN，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羥基連接碳原子的相鄰的碳原子上有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，D正確；答案選B；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和F反應(yīng)的方程式為：；（4）除苯環(huán)外還有一個(gè)五元環(huán)，且是鄰位的二取代物，IR譜顯示存在C-N鍵，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、、 ；（5）根據(jù)信息①②，CH3CH2Cl應(yīng)先轉(zhuǎn)化成CH3COOH，即先在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生水解或取代反應(yīng)，生成CH3CH2OH，然后被氧化成CH3COOH，在PCl3作用下生成CH2ClCOOH，最后生成目標(biāo)產(chǎn)物，即路線圖為：。