Question

3．某酯類化合物M為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜．M的一種合成路線如下：

已知：
a．A分子中只有一個(gè)甲基；
b.2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$RCH₂CH═CRCHO+H₂O．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）C中含有官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（2）有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）合成路線中步驟③、⑤的目的是防止酚羥基被酸性KMnO₄溶液氧化．
（4）寫出B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH₂CH₂CHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O．

Answer 1

分析 A分子式為C₄H₁₀O，且A中只有一個(gè)甲基，則A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A被氧氣氧化生成B為CH₃CH₂CH₂CHO，CH₃CH₂CH₂CHO再氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，結(jié)合題目給予的信息，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂OH）CH₂CH₃，D和水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答 解：A分子式為C₄H₁₀O，且A中只有一個(gè)甲基，則A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A被氧氣氧化生成B為CH₃CH₂CH₂CHO，CH₃CH₂CH₂CHO再氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，結(jié)合題目給予的信息，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂OH）CH₂CH₃，D和水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，所以C中含有官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基，根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；氧化反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）合成路線中步驟③將酚羥基轉(zhuǎn)化成醚的結(jié)構(gòu)，步驟⑤又將醚的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化成酚的結(jié)構(gòu)，因數(shù)步驟④中的高錳酸鉀溶液能氧化酚羥基，所以步驟③、⑤可以防止酚羥基被酸性KMnO₄溶液氧化，
故答案為：防止酚羥基被酸性KMnO₄溶液氧化；
（4）B為CH₃CH₂CH₂CHO，B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂CH₂CHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題以防曬霜水楊酸酯的合成為載體，主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷、方程式的書寫、官能團(tuán)、多官能團(tuán)的檢驗(yàn)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體等考點(diǎn)，難度中等．