Question

咖啡酸苯乙酯有極強的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用。現設計出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：
；  
回答下列各題：
（1）物質B的名稱：       （系統(tǒng)命名法）。
（2）咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下H₂的90倍，含氧質量分數為35.6%，則咖啡酸的分子式為       ；咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應生成氣體，1 mol 咖啡酸與足量鈉反應生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能團的名稱：       ；
（3）寫出下列反應的類型：④       、⑧       。
（4）寫出反應③的化學方程式：       。
（5）滿足下列條件的咖啡酸的同分異構體有       種。
①含有兩個羧基     ②苯環(huán)上有三個取代基

Answer 1

（1）4-氯甲苯；
（2）C₉H₈O₄； 羧基、(酚)羥基；
（3）氧化反應；加聚反應；
（4）；
（5）6；

解析試題分析：A的名稱為甲苯，結構簡式為。
（1）甲苯和液氯在催化劑存在時能發(fā)生取代反應生成B。由于甲基是鄰位、對位取代基，所以取代的氯原子可能在苯環(huán)上甲基的鄰位、或對位。因為B的核磁共振氫譜有三個波峰。說明有三種氫原子。氯原子在苯環(huán)上甲基的對位上，名稱為4-氯甲苯。
（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中發(fā)生反應產生，酸化后產生C對甲基苯酚。對甲基苯酚被H₂O₂氧化為D：3,4—二羥基甲苯。在氯氣存在時光照發(fā)生取代反應產生E：。在加熱時與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應產生F：。F在催化劑存在時加熱得到G：。G與CH₃CHO在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應得到H：。H與銀氨溶液水浴加熱反應產生I：。H酸化得到咖啡酸：�？Х人崤c苯乙醇發(fā)生酯化反應得到J咖啡酸苯乙酯：�？Х人岜揭阴ピ谝欢�條件下發(fā)生加聚反應產生高聚物聚咖啡酸苯乙酯�？Х人岬南嗟确肿淤|量為90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應生成氣體,說明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸與足量鈉反應生成1. 5 mol H₂，則說明一共含有3個羥基—OH。結合含氧數目及羧基，則應該有1個羧基和2個羥基。根據推導路線、相對分子質量及反應可知咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄，結構為�？Х人嶂兴�有含氧官能團有羧基、羥基。
（3）④的反應的類型為氧化反應；⑧的反應的類型為加聚反應。
（4）反應③的化學方程式。
（5）滿足條件①含有兩個羧基 ②苯環(huán)上有三個取代基的咖啡酸的同分異構體有6種。它們是：。
考點：考查有機物的名稱、結構、官能團、同分異構體及合成路線等知識。