Question

【題目】有機物G是一種醫(yī)藥中間體。其合成路線如下：

(1)B中含氧官能團名稱為________和________。

(2)B→C反應類型為________。

(3)D的分子式為C10H11OCl，寫出D的結構簡式：________。

(4)寫出滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：________。

①分子中含有1個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應；

②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。

(5)請以、和為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。

Answer 1

【答案】羰基 羧基 還原反應

【解析】

A與在AlCl3作用下發(fā)生取代反應生成，與HCl在催化劑作用下發(fā)生加氫還原反應生成，與SOCl2發(fā)生取代反應生成D，D在AlCl3作用下發(fā)生取代反應生成根據(jù)逆分析法可知，D為，據(jù)此分析作答。

（1）B為，其中含氧官能團名稱為羰基和羧基；

（2）B→C的過程中，羰基轉化為亞甲基，屬于還原反應；

（3）與SOCl2發(fā)生取代反應生成D，D的分子式為C10H11OCl，可知D為：；

（4）F的分子式為C16H16O，其不飽和度==9，①分子中含有1個苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應，則說明分子內(nèi)含醛基；②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，則分子為對稱結構，滿足上述條件的同分異構體為：；

（5）根據(jù)上述合成路線，若以請以可以先將苯在AlCl3作用下與CH3COCl進行反應，再利用生成的與以及水進行反應制備，采用逆合成分析法結合目標產(chǎn)物，只要將酸性條件下加熱可生成，最后與氫氣加成即可得到，具體合成路線為：。