Question

18．已知：①R-NO₂$→_{Hcl}^{Fe}$R-NH₂
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響．
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是+CH₃Cl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl．
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
①，②或．
（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，寫出任意兩種、
（4）有機(jī)物的所有原子不是（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析 （1）A為硝基苯，根據(jù)信息②可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對位取代，再利用采取倒推法判斷①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)等效H，畫出苯環(huán)上可能的二氯代物同分異構(gòu)體即可；
（4）依據(jù)該有機(jī)物中含有甲基（甲基為四面體結(jié)構(gòu)）判斷即可．

解答 解：（1）A為硝基苯，根據(jù)信息②可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B，反應(yīng)方程式為：+CH₃Cl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，故答案為：+CH₃Cl$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl；
（2）②與水反應(yīng)生成，根據(jù)信息可知②為或，由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對位取代，所以①鹵苯，為，
故答案為：；或；
（3）由以上分析可知B為，其二氯代物為，所以苯環(huán)上的二氯代物有有6種，故答案為：6；；
（4）中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不是在同一平面上，故答案為：不是．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及推斷，難度不大，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的取代位置，利用順推法進(jìn)行推斷，是對有機(jī)知識的綜合利用，較好的考查學(xué)生的分析思維能力．