Question

17．有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖．

已知以下信息：
①RCHO$\stackrel{HCN}{→}$ $\stackrel{H_{2}O/H+△}{→}$ 
②RCOOH $\stackrel{R′OH}{→}$ RCOORˊ（R、Rˊ代表烴基）
③X在催化劑作用下可與H₂反應生成化合物Y．
④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰．
回答下列問題：
（1）X的含氧官能團的名稱是醛基，X與HCN反應生成A的反應類型是加成反應．
（2）酯類化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）X發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．
（4）G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O．
（5）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；④含氧官能團處在對位．滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有3種（不考慮立體異構(gòu)），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（6）寫出以C₂H₅OH為原料合成乳酸（）的路線（其它試劑任選）．
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產(chǎn)物）

Answer 1

分析 （1）據(jù)扁桃酸和反應條件可知，X為苯甲醛，A為；
（2）X在催化劑作用下可與H₂反應生成化合物Y，結(jié)合B的分子式是C₁₅H₁₄O₃可知，Y為苯甲醛，扁桃酸與Y發(fā)生酯化反應生成B；
（3）X為苯甲醛，能夠發(fā)生銀鏡反應；
（4）據(jù)E參與的反應和化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰可知，F(xiàn)為甲醛，E為對甲基苯酚，據(jù)已知反應和反應條件判斷，D為，據(jù)此分析G的結(jié)構(gòu)；
（5）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；④含氧官能團處在對位，說明酚羥基和甲酸某酯在對位，還可以有甲基，存在兩種情況，或，據(jù)此分析；
（6）結(jié)合已知反應分析．

解答 解：（1）據(jù)扁桃酸和反應條件可知，X為苯甲醛，A為，X→A發(fā)生的反應為加成反應，故答案為：醛基；加成反應；

（2）X在催化劑作用下可與H₂反應生成化合物Y，結(jié)合B的分子式是C₁₅H₁₄O₃可知，Y為苯甲醇，扁桃酸與Y發(fā)生酯化反應生成B，B為，故答案為：；
（3）X為苯甲醛，能夠發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為：C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；
（4）G為苯甲酸對甲基苯酚酯，其在NaOH溶液中水解的方程式為+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O；
（5）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；④含氧官能團處在對位，說明酚羥基和甲酸某酯在對位，還可以有甲基，存在兩種情況，或，共3種同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體為，
故答案為：3；；
（6）據(jù)已知反應，以C₂H₅OH為原料合成乳酸（）的路線可以為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機推斷，注意根據(jù)已知反應和反應條件判斷，題目難度較大．