Question

【題目】高分子聚合物P的合成路線如下：

(1)寫出反應(yīng)所需試劑與條件。反應(yīng)①________；反應(yīng)⑦________。

(2)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)③________；反應(yīng)⑥________。

(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式。E________________；P________________。

(4)設(shè)計(jì)反應(yīng)⑥⑦的目的是______________。

(5)寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體結(jié)構(gòu)）。_______________

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅱ．只含兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

Ⅲ．不含-O-O-結(jié)構(gòu)

(6)寫出用A的一種同分異構(gòu)體為原料合成的合成路線（無機(jī)原料任選）．________（合成路線的常用表示方法為：AB... 目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】氯氣、光照 氫氧化鈉醇溶液、加熱 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) HOCH2CH=CHCH2OH 保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化

【解析】

通過逆推法原理，從C為突破，B脫去一分子水生成C，故B為C6H5-CH2OCH2CH2OH，A為苯甲醇，反應(yīng)①是甲苯在高溫或光照環(huán)境下發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯甲苯，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成苯甲醇；通過G結(jié)構(gòu)和前面的反應(yīng)條件可知，C4H6為1，3-丁二烯，與溴單質(zhì)反應(yīng)發(fā)生1，4加成生成1，4-二溴-2-丁烯，再與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，E與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHClCH2OH，F被強(qiáng)氧化劑氧化為G，G與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成H，結(jié)構(gòu)簡式為NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化為I，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，C與I發(fā)生1：1共聚生成P，P為。

(1)A為苯甲醇，C7H8為甲苯，在光照條件下，甲基與氯氣反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)；G和氫氧化鈉醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成H；

(2)E為HOCH2CH=CHCH2OH，E與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F；B脫去1分子水生成C，即反應(yīng)為消去反應(yīng)；

(3)1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為HOCH2CH=CHCH2OH；C與I發(fā)生1：1共聚生成P，P為；

(4)強(qiáng)氧化劑能氧化碳碳雙鍵，F氧化為G，只氧化了羥基而不改變碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，即設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；

(5) G為2-氯-1，4-丁二醛，Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；Ⅱ．只含兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；綜合Ⅲ可知，同分異構(gòu)體應(yīng)含有2個(gè)甲酸酯且對(duì)稱，可能的結(jié)構(gòu)為;

(6)A 為苯甲醇，根據(jù)逆推法原理，合成的A的同分異構(gòu)體為對(duì)甲苯酚，可能的途徑為。