Question

4．2008年世界各地都爆發(fā)了禽流感，最近我國一些地方又出現少數病例．抗禽流感藥物達菲（Tamiflu）是以莽草酸（A）為原料，經過十步反應合成制得．
莽草酸可以從我國常用的烹調料“八角”中提取．達菲及A（莽草酸）、B的結構簡式如圖甲：

化合物A、B、C、D、E之間存在下圖所示的轉化關系如圖乙，
已知：
回答下列問題：
（1）寫出達菲的化學式（分子式）：C₁₆H₃₁O₈N₂P；
（2）寫出化合物A中所含官能團的名稱：羥基、羧基和碳碳雙鍵；
（3）寫出A→C的反應類型：取代反應或酯化反應；
（4）寫出D的結構簡式：；
（5）已知B有多種同分異構體，寫出符合下列性質的B的同分異構體的結構簡式：
①與FeCl₃溶液作用顯紫色；②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種．
結構簡式為．
（6）設計A先生成C的目的保護羥基，防止被氧化．

Answer 1

分析 從A到B對比二者在組成上少了兩個水分子，結構上B比A多了個苯環(huán)，因此可以知道羧基間位位置的-OH發(fā)生消去反應生成B，根據B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應而生成高分子化合物E為；從A與羧酸反應來看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應（或取代反應），故C為，在從C到D的轉化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以推知其結構為，據此解答．

解答 解：從A到B對比二者在組成上少了兩個水分子，結構上B比A多了個苯環(huán)，因此可以知道羧基間位位置的-OH發(fā)生消去反應生成B，根據B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應而生成高分子化合物E為．從A與羧酸反應來看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應（或取代反應），故C為，在從C到D的轉化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以推知其結構為，
（1）根據結構簡式知，其化學式（分子式）為C₁₆H₃₁O₈N₂P，
故答案為：C₁₆H₃₁O₈N₂P；
（2）A中所含官能團的名稱：羧基、羥基、碳碳雙鍵，
故答案為：羧基、羥基和碳碳雙鍵；
（3）A發(fā)生酯化反應或取代反應生成C，所以反應類型是取代反應或酯化反應，
故答案為：取代反應或酯化反應；
（4）D的結構簡式為，故答案為：；
（5）B有多種同分異構體，符合下列性質的B的同分異構體：
①與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基；②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產生紅色沉淀，含有醛基；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，符合條件的同分異構體有：，故答案為：；
（6）C發(fā)生臭氧氧化生成D，也可以氧化羥基，設計A生成C的目的是：保護羥基，防止被氧化，故答案為：保護羥基，防止被氧化．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷、知識遷移能力，明確官能團及其性質、物質之間的轉化是解本題關鍵，注意題給信息的獲取和正確運用，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．