Question

【題目】萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內(nèi)，是多種香料和藥物的主要成分。I是一種萜類化合物，它的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是______。

(2)A→C的反應(yīng)類型是______。

(3)C→D、E→F的化學(xué)方程式分別是______、______。

(4)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B______、H______。

(5)F→G的反應(yīng)中，乙酸酐的作用______。

(6)十九世紀(jì)末O.Wallach發(fā)現(xiàn)并提出了“異戊二烯法則”，即自然界中存在的萜類化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物，為表彰他對(duì)萜類化合物的開創(chuàng)性研究，1910年被授予諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)以CH3CH2OH、CH3MgI、CH3CH2MgBr為有機(jī)原料，結(jié)合題目所給信息，選用必要的無機(jī)試劑，補(bǔ)全異戊二烯()的合成路線____________________。

Answer 1

【答案】酚 取代反應(yīng) E→F 保護(hù)酚羥基不被氧化

【解析】

由反應(yīng)條件和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可知，C為；結(jié)合信息ⅰ可知，B為；由信息ⅱ和ⅲ可知，E為；由反應(yīng)條件和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H為；由反應(yīng)條件可知G為。

（1）A分子中含有酚羥基，屬于酚類，表現(xiàn)酚的性質(zhì)，故答案為：酚；

（2）A→C的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）C→D的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；；

（4）由流程圖可知，B為，H為，故答案為：；；

（5）F→G的反應(yīng)中，首先乙酸酐與放上去反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀氧化為，水解生成，說明F→G的反應(yīng)中，乙酸酐的作用是保護(hù)酚羥基不被氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基不被氧化；

（6）由題給反應(yīng)物和信息可知，應(yīng)先被氧化為，發(fā)生信息ⅱ反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉醇溶液中加熱方式消去反應(yīng)生成，合成路線如下：。