Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a－萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅  
請回答下列問題：
（1）A所含官能團(tuán)的名稱是________________。
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_______________________________________________________________。
（3）B的分子式為_________；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。
① 核磁共振氫譜有2個吸收峰   ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4） B → C、E → F的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________。
（5）C → D的化學(xué)方程式為____________________________________________。
（6）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
（7）通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是______________和_____________。
（8）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子（連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

Answer 1

（1）羰基、羧基；
（2）；
（3）C₈H₁₄O₃； ；
（4）取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；
（5）；
（6）CH₃MgX（X=Cl、Br、I）；
（7）NaHCO₃溶液；Na（其他合理答案均可）；
（8）。

解析試題分析：根據(jù)題給出的合成路線圖和題給物質(zhì):（1）A中所含的官能團(tuán)為：羰基和羧基；（2）A催化氫化得到的是：，Z能發(fā)生縮聚反應(yīng)：；（3）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子式為：C₈H₁₄O₃；B的同分異構(gòu)體中符合條件的是：；（4）B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)為取代反應(yīng)；E轉(zhuǎn)化為F是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；（5）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)為：；（6）根據(jù)題給的已知信息，可知Y試劑為：CH₃MgX（X=Cl、Br、I）；（7）根據(jù)E、F、G三物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，要區(qū)分它們選取NaHCO₃溶液和金屬Na即可；（8）G與水加成所得的不含手性碳原子的物質(zhì)是：。
考點(diǎn)：此題以合成路線圖為切入點(diǎn)，綜合考查了官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、方程式書寫、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物的檢驗(yàn)等知識。