Question

肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：
A（C₇H₈O）

O2/Cu

△

B（C₇H₆O）

C

一定條件

D

(1)[Ag(NH3)2]OH，△

(2)H+

E

F

濃H2SO4△

G
已知以下信息：
①；
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為

 

．
（2）B和C反應生成D的化學方程式為

 

．
（3）F中含有官能團的名稱為

 

．
（4）E和F反應生成G的化學方程式為

 

，反應類型為

 

．
（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有

 

 種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的不飽和度為

2×7+2-8

2

=4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：A的不飽和度為

2×7+2-8

2

=4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯甲醇，故答案為：苯甲醇；
（2）B和C反應生成D的化學方程式為：+CH₃CHO

一定條件

+H₂O，
故答案為：+CH₃CHO

一定條件

+H₂O；
（3）F為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，含有官能團的名稱為羥基，故答案為：羥基；
（4）E和F反應生成G的化學方程式為：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，屬于酯化反應，
故答案為：+（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；酯化反應；
（5）（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應，只能是醚．醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個碳右4個碳（丁基），丁基有4種異構(gòu)，則醚有4種異構(gòu)體，②左2個碳右3個碳（丙基），丙基有2種異構(gòu)，則醚有2種異構(gòu)體，共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為（CH₃）₃COCH₃，
故答案為：6；（CH₃）₃COCH₃．

點評：本題考查有機推斷及有機物的性質(zhì)，充分利用G的結(jié)構(gòu)運用正、逆推法進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．