Question

2．以苯甲醛為原料合成化合物V的路線如下

回答下列問題：
（1）苯甲醛儲存時要避免與空氣接觸，其原因是防止醛基被氧化．
（2）反應①還可生成另外兩種化合物，它們與化合物I互為同分異構體，結構簡式分別為和．
（3）化合物III與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH₃COOH+→+H₂O（不要求寫出反應條件）；用丙酮（ ）代替化合物I發(fā)生反應②、反應③可以得到化合物Ⅵ（生產(chǎn)有機玻璃的中間體），化合物Ⅵ的結構簡式為CH₃CHOH（CH₃）COOH．
（4）寫出同時滿足下列條件的III的一種同分異構體的結構簡式．
①屬于苯的對位二元取代物；
②含有硝基、羥基和羧基．

Answer 1

分析 （1）苯甲醛中的醛基有還原性，能被空氣中氧氣氧化；
（2）苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應生成，硝基也可以取代在鄰位和對位；
（3）CH₃COOH可與化合物Ⅲ中的羥基發(fā)生酯化反應，由題給信息可知與HCN在一定條件下反應生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH；
（4）根據(jù)Ⅲ的結構簡式以及①屬于苯的對位二元取代物；②含有硝基、羥基和羧基，可寫出其中一種同分異構體的結構簡式；

解答 解：（1）苯甲醛中的醛基有還原性，能被空氣中氧氣氧化，故答案為：防止醛基被氧化；
（2）苯甲醛在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應生成，對應的同分異構體中，還有硝基和醛基互為鄰位和對位結構簡式為、，
故答案為：；；

（3）CH₃COOH可與化合物Ⅲ中的羥基發(fā)生酯化反應，反應的方程式為CH₃COOH+→+H₂O，由題給信息可知與HCN在一定條件下反應生成CH₃CHOH（CH₃）CN，水解可生成CH₃CHOH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃COOH+→+H₂O；CH₃CHOH（CH₃）COOH；
（4）根據(jù)Ⅲ的結構簡式以及①屬于苯的對位二元取代物；②含有硝基、羥基和羧基，其中一種同分異構體的結構簡式為等，
故答案為：．

點評 本題綜合考查有機物的合成，側重于有機物的結構和性質(zhì)的考查，多角度考查學生的分析能力，注意把握題給信息以及有機物的官能團的性質(zhì)，難度中等．