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7.化合物Ⅰ(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基.Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成:

已知以下信息:
①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫;  
②R-CH=CH2$→_{②H_{2}O/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH2CH2OH    
③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;
④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基. 回答下列問題:
(1)A的化學名稱為2-甲基-2-氯丙烷.
(2)D的結構簡式為(CH32CHCHO.
(3)E的分子式為C4H8O2
(4)F生成G的化學方程式為,該反應類型為取代反應.
(5)I的結構簡式為
(6)I的同系物J比I相對分子質量小14,J的同分異構體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應,又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2,共有18種(不考慮立體異構).J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2:2:1,寫出J的這種同分異構體的結構簡式

分析 A的分子式為C4H9Cl,核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的H,則A的結構簡式為:(CH33CCl,在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應,生成B,則B為CH2=C(CH32,B發(fā)生信息中的反應生成的C為(CH32CHCH2OH,C發(fā)生催化氧化生成D為(CH32CHCHO,D再與氫氧化銅反應,酸化得到E為(CH32CHCOOH;F的分子式為C7H8O,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,應含有2個不同的側鏈,且處于對位,則F為,與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應,生成G為,G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應,酸化得到H,由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基,故H為,H與E發(fā)生酯化反應生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I為,據此解答.

解答 解:(1)A的分子式為C4H9Cl,核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的H,則A的結構簡式為:(CH33CCl,其名稱為:2-甲基-2-氯丙烷,
故答案為:2-甲基-2-氯丙烷;
(2)A的結構簡式為:(CH33CCl,在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應,生成B,則B為CH2=C(CH32,B發(fā)生信息中的反應生成的C為(CH32CHCH2OH,C發(fā)生催化氧化生成D,D的結構簡式為:(CH32CHCHO,
故答案為:(CH32CHCHO;
(3)D再與氫氧化銅反應,酸化得到E為(CH32CHCOOH,其分子式為:C4H8O2,
故答案為:C4H8O2;
(4)F生成G的化學方程式為:,該反應類型為取代反應,
故答案為:;取代反應;
(5)H為,H與E發(fā)生酯化反應生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I為,
故答案為:
(6)I()的同系物J比I相對分子質量小14,J比I少一個-CH2-原子團,J的同分異構體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應,又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2,則J的同分異構體含有-CHO、-COOH,
側鏈為-CHO、-CH2CH2COOH,有鄰、間、對三種位置,
側鏈為-CHO、-CH(CH3)COOH,有鄰、間、對三種位置,
側鏈為-CH2CHO、-CH2COOH,有鄰、間、對三種位置,
側鏈為-CH2CH2CHO、-COOH,有鄰、間、對三種位置,
側鏈為-CH(CH3)CHO、-COOH,有鄰、間、對三種位置,
側鏈為-CH3、-CH(CHO)COOH,有鄰、間、對三種位置,
故符合條件的同分異構體有6×3=18種,
J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2:2:1,而J的同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后的產物苯環(huán)側鏈至少有2種H原子,故產物中苯環(huán)上只有1種H原子,產物有2個-COOH,應還含有2個-CH2-,2個側鏈相同且處于對位,產物中側鏈為-CH2COOH,故符合條件的同分異構體結構簡式為:,
故答案為:18;

點評 本題考查有機物推斷,熟練掌握官能團的性質與轉化關系,利用正推法結合給予的信息推斷是解答該題的關鍵,該題能較好的考查學生分析、理解能力及邏輯推理能力,題目難度中等.

練習冊系列答案
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