Question

二茂鐵（如圖）是一種有機過渡金屬化合物，不溶于水，易溶于苯、乙醚等有機溶劑．由烴A可制備二茂鐵．A分子是一種沒有側鏈的環(huán)狀結構，其一氯取代物有三種，1molA最多可與2molBr₂加成，其與Br₂的1：1加成只得兩種產物．
（1）A的結構簡式為

 

．
（2）下列說法正確的是

 

．
A．烴A具有烯烴的性質　　　　　　　　　　　B．烴A具有苯的性質
C．烴A分子中所有的碳原子可能在同一平面　　D．烴A不可能發(fā)生取代反應
（3）寫出A的1，4-加成聚合反應的化學方程式

 

二茂鐵氯乙酰是有機合成的中間體，下面是其合成路線：

（4）寫出有關物質的化學式：試劑A

 

，C

 

（結構簡式）．
（5）B→C的反應類型是

 

，最終合成二茂鐵乙酰氯的反應類型是

 

．
（6）寫出C與足量NaOH溶液反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烴A分子是一種沒有側鏈的環(huán)狀結構，其一氯取代物有三種，1molA最多可與2molBr₂加成，說明有兩個碳碳雙鍵，其與Br₂的1：1加成只得兩種產物，可以是1，2加成，也可以是1，4加成，結合二茂鐵的示意圖可知，A為環(huán)戊二烯，結構簡式為；根據合成二茂鐵氯乙酰的合成路線可知，CH₂=CH₂與HClO發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂Cl，所以試劑A為HClO，HOCH₂CH₂Cl發(fā)生氧化反應生成B為ClCH₂CHO，B再氧化成C為ClCH₂COOH，C與PCl₅發(fā)生取代反應生成D為ClCH₂COCl，D與二茂鐵發(fā)生取代反應生成二茂鐵氯乙酰，據此答題．

解答： 解：烴A分子是一種沒有側鏈的環(huán)狀結構，其一氯取代物有三種，1molA最多可與2molBr₂加成，說明有兩個碳碳雙鍵，其與Br₂的1：1加成只得兩種產物，可以是1，2加成，也可以是1，4加成，結合二茂鐵的示意圖可知，A為環(huán)戊二烯，結構簡式為；根據合成二茂鐵氯乙酰的合成路線可知，CH₂=CH₂與HClO發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂Cl，所以試劑A為HClO，HOCH₂CH₂Cl發(fā)生氧化反應生成B為ClCH₂CHO，B再氧化成C為ClCH₂COOH，C與PCl₅發(fā)生取代反應生成D為ClCH₂COCl，D與二茂鐵發(fā)生取代反應生成二茂鐵氯乙酰，
（1）根據上面的分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）A．烴A中有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質，故正確；
B．烴A中沒有π鍵，所以不具有苯的性質，故錯誤；
C．烴A分子中有兩個共軛雙鍵，所以所有的碳原子可能在同一平面，故正確；
D．烴A中有氫原子，可以在一定的條件下能發(fā)生取代反應，故錯誤；
故選AC；
（3）A為，A的1，4-加成聚合反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據上面的分析可知，試劑A為HClO，C為ClCH₂COOH，故答案為：HClO；ClCH₂COOH；
（5）根據上面的分析可知，B→C的反應類型是氧化反應，最終合成二茂鐵乙酰氯的反應類型是取代反應，
故答案為：氧化反應；取代反應；
（6）C為ClCH₂COOH，C與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與性質，涉及官能團的結構與性質、常見有機反應類型、有機物結構、反應方程式的書寫等，答題時注意充分利用題目的信息，難度中等．