Question

Grignard試劑(鹵代烴基鎂)廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成中，Grignard試劑的合成方法是：RX＋MgRMgX(Grignard試劑)。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物(醛、酮等)發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2－丁烯和必要的無(wú)機(jī)物為原料合成3,4－二甲基－3－己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，該物質(zhì)具有對(duì)稱性。合成線路如下：

請(qǐng)按要求填空：
（1）用系統(tǒng)命名法對(duì)物質(zhì)B進(jìn)行命名:                                ;
（2）在I-J過(guò)程中所加入的二元酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:                    ;
（3）反應(yīng)①~⑧中屬于取代反應(yīng)的有  個(gè);屬于消去反應(yīng)的有  個(gè).

A．1個(gè)

B．2個(gè)

C．3個(gè)

D．4個(gè)

（4）寫(xiě)出下列過(guò)程的反應(yīng)方程式(有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示):
B→D                                                          ;
I→J                                                          ;
（5）寫(xiě)出一種滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                  。
①能與Na反應(yīng)反出H₂；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團(tuán)。（注：羥基不能與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連）

Answer 1

（1）2-丁醇；（2）HOOC-COOH；（3）D，A
（4）Ｂ→Ｄ
I→J：
（5）。

試題分析：（1）2—丁烯CH₃CH=CHCH₃與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到A：2—溴丁烷CH₃CH₂CHBrCH₃；A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)得到B：2—丁醇CH₃CH₂CH(OH)CH₃；2—丁醇在Cu存在下催化氧化得到D：丁酮。A與Mg在乙醚存在下發(fā)生反應(yīng)得到C：。C與D發(fā)生反應(yīng)得到E：；E在水存在下反應(yīng)得到F：。F與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到G：；G與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)得到H：；H與NaOH的水溶液混合，發(fā)生取代反應(yīng)得到I：№；I與乙二酸HOOC-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有對(duì)稱性具有六元環(huán)的物質(zhì)J。（1）B的系統(tǒng)命稱為2—丁醇CH₃CH₂CH(OH)CH₃；（２）根據(jù)在反應(yīng)的過(guò)程中C守恒可知在Ｉ－Ｊ過(guò)程中所加入的二元酸是乙二酸。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC-COOH。（３）反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的有②、④、⑦、⑧共4個(gè)；屬于消去反應(yīng)的有⑤共1個(gè)。（４）Ｂ→Ｄ的反應(yīng)方程式為：；I→J的反應(yīng)方程式為：。（５）滿足條件①能與Na反應(yīng)反出H₂；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團(tuán)的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。