Question

（2009?肇慶二模）格氏試劑在有機合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應制得．
設(shè)R為烴基，X為鹵素，則可以發(fā)生：①RX+Mg 

無水乙醚

R-MgX（格氏試劑）；②．
閱讀以下合成路線圖，回答有關(guān)問題：

（1）反應①～⑥中，屬于加成反應的有

①④

，反應③的條件是

Cu或Ag、加熱

．
（2）反應⑥的化學方程式為

．
（3）以下對上面圖中有關(guān)物質(zhì)說法正確的是

c

a．所有物質(zhì)都能與H₂發(fā)生加成反應     b．所有物質(zhì)中只有2種能發(fā)生酯化反應
c．I能使溴水褪色、能加聚為高分子    d．A、E、F、H都能與金屬鈉反應放出H₂
（4）F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的有機物共有

4

種．

Answer 1

分析：由題給信息可知A為CH₃CHO，B為溴苯，則D為，E氧化生成F，為，G為，H為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題給信息可知A為CH₃CHO，B為溴苯，則D為，E氧化生成F，為，G為，H為，
（1）根據(jù)官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，在Cu或Ag、加熱條件下進行，④為加成反應，⑤為取代反應，⑥為消去反應，故答案為：①④；Cu或Ag、加熱；
（2）反應⑥為在濃硫酸作用下的消去反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）a．乙醇不能能與H₂發(fā)生加成反應，故a錯誤；     
b．能發(fā)生酯化反應有乙醇、E和H，有3種，故b錯誤；
c．I含有C=C，能使溴水褪色、能加聚為高分子，故c正確；    
d．F中不含有-OH，不能與金屬鈉反應放出H₂，故d錯誤．
故答案為：c；
（4）F為，對應的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的有機物有苯乙醛，鄰甲基苯甲醛、間甲基苯甲醛以及對甲基苯甲醛4種，
故答案為：4．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意以A和D為該題的突破口，結(jié)合題給信息和目標產(chǎn)物可推斷其它物質(zhì)，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為解答該題的關(guān)鍵，答題時注意體會．