Question

【題目】硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下：

已知：酯分子中的a-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題：

（1）B的化學(xué)名稱(chēng)為________．

（2）②的反應(yīng)類(lèi)型是________．

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________．

（4）H的分子式為________．

（5）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________．

（6）已知M與G互為同分異構(gòu)體，M在一定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:1:2:4，寫(xiě)出M的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________．

（7）拉西地平也是一種治療高血壓藥物，設(shè)以乙醇和為原料制備拉西地平的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。________________________

Answer 1

【答案】鄰硝基甲苯 取代反應(yīng) C17H18N2O6

【解析】

A→B為取代反應(yīng)，引入硝基，B→C引入酯基結(jié)構(gòu)，C中酯基在酸性條件下水解得到D（），D中取代結(jié)構(gòu)被高錳酸鉀氧化為E中醛基，由題目已知兩分子F發(fā)生縮合反應(yīng)得到G。

（1）硝基和甲基為鄰位關(guān)系，故B的化學(xué)名稱(chēng)為鄰硝基甲苯；

（2）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)，可知②的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（3）由分析知D為；

（4）H分子式為C17H18N2O6；

（5）反應(yīng)①取代反應(yīng)引入硝基：；

（6）M在一定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則考慮其中包含醛基或甲酸酯的結(jié)構(gòu)，故M可能為；

（7）參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路線為：。