Question

3．鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①：

化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為C₈H₇O₂Br，其中含氧官能團(tuán)名稱為酯基．
（2）化合物Ⅲ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅳ的反應(yīng)條件是光照．
（3）寫(xiě)出化合物Ⅶ生成Ⅱ的化學(xué)方程式．
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1，則Ⅷ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
寫(xiě)出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式
（5）化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）1mol反應(yīng)①產(chǎn)物完全燃燒消耗16molO₂．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)分子式，該物質(zhì)中含氧官能團(tuán)是酯基；
（2）III和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成IV；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，VII和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成II；
（4）化合物Ⅴ（）一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
VIII和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇羥基、酚鈉；
（5）根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)①的實(shí)質(zhì)是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)可知，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（6）產(chǎn)物分子式為C₁₄H₁₂O₂，可以寫(xiě)為C₁₄H₈（H₂O）₂，1mol該物質(zhì)完全燃燒需要氧氣的物質(zhì)的量=（14+$\frac{8}{4}$）mol．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₈H₇O₂Br，含氧官能團(tuán)是酯基，
故答案為：C₈H₇O₂Br；酯基；
（2）III和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成IV，故答案為：光照；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，VII和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成II，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅴ（）一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
VIII和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇羥基、酚鈉，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（5）根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)①的實(shí)質(zhì)是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)可知，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）產(chǎn)物分子式為C₁₄H₁₂O₂，可以寫(xiě)為C₁₄H₈（H₂O）₂，1mol該物質(zhì)完全燃燒需要氧氣的物質(zhì)的量=（14+$\frac{8}{4}$）mol=16mol，
故答案為：16．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力、解題技巧等，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意（4）中溴原子被取代、酚羥基和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)；注意（6）題解題技巧方法，題目難度中等．