Question

【題目】高分子材料尼龍66具有良好的抗沖擊性、韌性、耐燃油性和阻燃、絕緣等特點(diǎn)，因此廣泛應(yīng)用于汽車(chē)、電氣等工業(yè)中。以下是生產(chǎn)尼龍66的一些途徑。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

（2）B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_____________。

（3）反應(yīng)①~④中，屬于加成反應(yīng)的有_______，反應(yīng)⑥~⑨中，屬于氧化反應(yīng)的有_______。

（4）請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式_____________。

（5）高分子材料尼龍66中含有結(jié)構(gòu)片段，請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式_____________。

（6）某聚合物K的單體與A互為同分異構(gòu)體，該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為1:2:3，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則聚合物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。

（7）聚乳酸（）是一種生物可降解材料，已知羰基化合物可發(fā)生下述反應(yīng)： （R′可以是烴基或H原子）。用合成路線圖表示用乙醇制備聚乳酸的過(guò)程。_______________

Answer 1

【答案】HOCH2C≡CCH2OH 羥基 ①② ⑦⑧

【解析】

結(jié)合A的分子式和C后的產(chǎn)物，可知1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C≡CCH2OH；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOCH2CH2CH2CH2OH，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2CH2Br，C與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CH2CH2CH2CN，然后NCCH2CH2CH2CH2CN水解生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇發(fā)生催化氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生氧化反應(yīng)HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCO(CH2)4COCl，ClCO(CH2)4COCl與H2N(CH2)6NH2發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子材料尼龍66。

（1）結(jié)合A的分子式和C后的產(chǎn)物，可知1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C≡CCH2OH；

（2）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOCH2CH2CH2CH2OH，B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；

（3）反應(yīng)①、②是加成反應(yīng)，反應(yīng)③、④為取代反應(yīng)；

（4）反應(yīng)⑥是苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，反應(yīng)方程式為；

（5）高分子材料尼龍66中含有結(jié)構(gòu)片段，ClCO(CH2)4COCl與H2N(CH2)6NH2發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子材料尼龍66，反應(yīng)方程式為；

（6）某聚合物K的單體與A(HOCH2C≡CCH2OH)互為同分異構(gòu)體，該單體能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故該單體中含有羧基，該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為1:2:3，所以該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOH，該聚合物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（7）由HOCH(CH3)COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸()，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生反應(yīng)后在水解條件下生成HOCH(CH3)COOH，合成路線如圖所示。