Question

【題目】乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙烯為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下：

已知：R—ClR—OH

（1）寫出以下反應(yīng)類型：反應(yīng)②______________、反應(yīng)⑤____________。

（2）寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)①_________________________，反應(yīng)③________________________。

（3）甲苯的一氯代物有________種。

（4）反應(yīng)③可能生成的副產(chǎn)物為___________（寫一種）。

（5）請設(shè)計合理方案從合成。已知：①CH3CH＝CH2CH3CH2CH2Br；②CH3CH2BrCH3CH2OH

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；

②合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2BrCH2CH2Br

_________

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) 2CH2＝CH2＋O22CH3CHO ＋Cl2＋HCl 4 或

【解析】反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，根據(jù)生成物結(jié)構(gòu)簡式可知B是乙酸，所以A是乙醛，即乙烯在催化劑作用下被氧氣氧化為CH3CHO，乙酸和苯甲醇反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，C和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成苯甲醇，甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C是。（1）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；（2）反應(yīng)①的方程式為2CH2＝CH2＋O22CH3CHO；反應(yīng)③的方程式為＋Cl2＋HCl。（3）甲苯的一氯代物有苯環(huán)上的鄰間對三種和甲基上的一種，合計是四種。（4）光照下發(fā)生取代反應(yīng)時也可能取代2個或3個氫原子，因此反應(yīng)③可能生成的副產(chǎn)物還有或 。（5）根據(jù)已知信息利用逆推法可知用合成流程圖為

。