Question

（15分）松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：

（1）α－松油醇的分子式                
（2）α－松油醇所屬的有機物類別是       
（a）醇   （b）酚   （c）飽和一元醇
（3）α－松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是       
（a）加成   （b）水解   （c）氧化
（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α－松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式          。
（5）寫結(jié)構(gòu)簡式：β－松油醇            ，γ-松油醇            。

Answer 1

（共15分）（1）C₁₀H₁₈¹⁸O（2分） （2）a（2分） （3）a、c（2分）
（4）RCOOH＋ ＋H₂O（3分）
（5）（3分）、（3分）

試題分析：（1）根據(jù)α－松油醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式是C₁₀H₁₈¹⁸O。
（2）根據(jù)α－松油醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基，所以α－松油醇所屬的有機物類別是不飽和的一元醇，答案選a。
（3）根據(jù)α－松油醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基，所以α－松油醇可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，答案選ac。
（4）松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，這說明發(fā)生的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式是
RCOOH＋ ＋H₂O。
（5）β－松油醇含有2個甲基，說明發(fā)生消去反應(yīng)的氫原子來自于甲基上的氫原子，所以結(jié)構(gòu)簡式是；γ-松油醇含有3個甲基，說明發(fā)生消去反應(yīng)的氫原子來自于六圓環(huán)上的氫原子，因此結(jié)構(gòu)簡式是
點評：該題在書寫酯化反應(yīng)時需要注意的是，在酯化反應(yīng)中羧酸提供羥基，醇提供氫原子；從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成不飽和（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)，醇分子中，連有羥基（-OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上,并且還必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此可以進行有關(guān)判斷。