Question

【題目】某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)／℃	64.7	249	199.6

I．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g · mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。

(1)濃硫酸的作用是_________；若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式：__________________。

(2)甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如上圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用_________裝置（填“甲”或“乙”）。理由是___________________。

(3)反應(yīng)物CH3 OH 應(yīng)過量，理由是__________________________________。

II．粗產(chǎn)品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)按下列流程圖進(jìn)行精制，請在流程圖中方括號內(nèi)填入恰當(dāng)操作方法的名稱______________。

(5)通過計算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_________________________。

Answer 1

【答案】 催化劑、吸水劑 甲 甲采用冷凝回流裝置，減少了CH3OH 的揮發(fā)，產(chǎn)率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃ 左右，此時甲醇會大量蒸發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流） 該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增加CH3OH 的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率 分液 蒸餾 65 %

【解析】I．(1) 酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),反應(yīng)中濃硫酸起到催化劑的作用,且濃硫酸具有吸水性,有利于平衡正向移動,所以濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；酯化反應(yīng)規(guī)律：羧酸脫羥基，醇脫羥基中的氫，因此反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素18O，那么18O一定存在羧酸中的羥基氧上，化學(xué)方程式為：；正確答案：催化劑、吸水劑；。

(2)由裝置圖可以知道,甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管,起到冷凝回流作用,乙圖則沒有,而本題中反應(yīng)物甲醇沸點(diǎn)低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇,若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā),不利于合成反應(yīng),所以應(yīng)冷凝回流,減少甲醇的揮發(fā),提高產(chǎn)率；正確答案：甲；甲采用冷凝回流裝置，減少了CH3OH 的揮發(fā)，產(chǎn)率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃ 左右，此時甲醇會大量蒸發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流）。

(3)酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增加CH3OH 的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；正確答案：該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增加CH3OH 的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率。

II．（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，先加入水可以溶解硫酸，再加入飽和的Na2CO3溶液，既可以反應(yīng)消耗苯甲酸，也可以降低苯甲酸甲酯的溶解度。由于它們是互不相溶的液體，因此可常用分液的方法分離；在分液得到的有機(jī)物中因為甲醇與苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)不同，將它們通過蒸餾分離開來；正確答案：分液、 蒸餾。

（5）已知苯甲酸的質(zhì)量為12．2g，其物質(zhì)的量為0.1mol；甲醇的質(zhì)量為15．8g，其物質(zhì)的量為0.49mol；根據(jù)化學(xué)方程式：可知，按苯甲酸進(jìn)行計算，理論上應(yīng)制得苯甲酸甲酯13．6g，所以苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為8.84/13．6×100%=65%；正確答案：65 %。