Question

【題目】

氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，該藥物以為原料的合成路線(xiàn)如圖:

請(qǐng)根據(jù)以上信息，結(jié)合自己掌握的知識(shí)和具有的經(jīng)驗(yàn)回答下列問(wèn)題：

(1)分子C中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為____________。命名為__________。

(2)D→E的反應(yīng)類(lèi)型是_________反應(yīng)。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

(4)下列敘述正確的是________(填序號(hào))。

A.A物質(zhì)中所有原子均可共面 B.C物質(zhì)可發(fā)生取代、氧化、還原反應(yīng)

C.在水中溶解度小 D.E中有兩個(gè)手性碳原子

(5)分子C在一定條件下生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_____________。

(6)同時(shí)滿(mǎn)足下列兩個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體共有_____種(不包括B)。

①與B含有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)2個(gè)。

(7)已知：，則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物需要經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型有______(填序號(hào))。

①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③取代反應(yīng) ④氧化反應(yīng) ⑤還原反應(yīng)

寫(xiě)出制備化合物的最后一步反應(yīng)：______________________。

Answer 1

【答案】 氨基、氯原子 2氯苯甲醛 取代 ABC 9 ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O

【解析】（1）分子中除氯原子外的官能團(tuán)名稱(chēng)為氨基、羧基；的名稱(chēng)是2氯苯甲醛；（2）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中氨基中H原子被取代生成D，屬于取代反應(yīng)；（3）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）A. 苯環(huán)和醛基均是平面形結(jié)構(gòu)，則A物質(zhì)中所有原子均可共面，A正確；B. C物質(zhì)中含有苯環(huán)、氨基、羧基和氯原子，可發(fā)生取代、氧化、還原反應(yīng)，B正確；C.含有醚鍵，在水中溶解度小，C正確；D.與飽和碳原子相連的4個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，該碳原子是手性碳原子，E中有1個(gè)手性碳原子，即與苯環(huán)相連的碳原子，D錯(cuò)誤，答案選ABC；（5）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則發(fā)生取代反應(yīng)，生成-CO-NH-結(jié)構(gòu)，
該反應(yīng)為；（6）①與B含有相同的官能團(tuán)，即—Cl、—NH2、—CN，②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)2個(gè)，應(yīng)該是一個(gè)或二個(gè)，如果是二個(gè)則苯環(huán)上有鄰、間及對(duì)位三種情況；如果是苯環(huán)只有一個(gè)取代其應(yīng)該只用一種結(jié)構(gòu)，如果是二個(gè)取代其，則可能是—Cl與在間位與對(duì)位二種結(jié)構(gòu)；可能是—NH2與有三種結(jié)構(gòu)，可能是—CN與有三種情況，共9種；（7）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，構(gòu)成需要經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型有①②③④合成路線(xiàn)流程圖為：，其中最后一步反應(yīng)的方程式為HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。