Question

2．某氣態(tài)烴A與H₂的相對密度為14，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平．以該化合物為原料合成化合物G、E和I的流程如圖：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F為C、H、O化合物，其相對分子質量為166，環(huán)上的一氯代物有一種，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應能生成2mol CO₂，F(xiàn)與足量B反應生成G．
Ⅱ．H為二元醇，其蒸氣密度折算成標準狀況為2.77g/L，H與足量D反應生成I．
（1）A、D分子所含的官能團的名稱依次是碳碳雙鍵、羧基．
（2）B可以發(fā)生的反應有①②④（選填序號）．
①取代反應   ②消去反應    ③加聚反應    ④氧化反應
（3）反應⑤的反應類型為酯化反應或取代反應．
（4）F與H可生成高分子化合物J，寫出生成J的化學反應方程式：，J的名稱是對苯二甲酸乙二酯．
（5）寫出下列化學方程式：
②2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
⑥2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（6）某學生用新制的Cu（OH）₂檢驗C的官能團，反應的化學方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，該學生取1mol/LCuSO₄溶液和1mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)．該同學實驗失敗的原因可能是③．（選填序號）
①加入的C過多                  ②加入的C太少
③加入CuSO₄溶液的量過多         ④加入CuSO₄溶液的量不夠
（7）I有多種同分異構體，其中一類同分異構體有如下特征：
①分子中含有五元環(huán)結構；
②1mol該有機物與足量NaHCO₃溶液反應，能生成1mol CO₂；
③1mol該有機物與足量Na反應，能生成1.5mol H₂；
④環(huán)上的一氯代物只有三種．則滿足以上條件的兩種有機物的結構簡式為：
．

Answer 1

分析 某氣態(tài)烴A與H₂的相對密度為14，其相對分子質量是28，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C進一步發(fā)生氧化反應生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成E為CH₃COOCH₂CH₃；
芳香族化合物F為C、H、O化合物，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應能生成2mol CO₂，則F含有2個羧基，其相對分子質量為166，2個羧基、1個C₆H₄的總式量為45×2+（12×6+4）=166，則F含有1個苯環(huán)、2個羧基，且環(huán)上的一氯代物有一種，則F為，F(xiàn)與足量的B發(fā)生酯化反應生成G為，H為二元醇，其蒸氣密度折算成標準狀況為2.77g/L，其相對分子質量為22.4×2.77=62，去掉2個羥基剩余基團式量為62-17×2=28，故為-C₂H₄-，則H為HOCH₂CH₂OH，H與足量D反應生成I為，據(jù)此分析解答．

解答 解：某氣態(tài)烴A與H₂的相對密度為14，其相對分子質量是28，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C進一步發(fā)生氧化反應生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成E為CH₃COOCH₂CH₃；
芳香族化合物F為C、H、O化合物，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應能生成2mol CO₂，則F含有2個羧基，其相對分子質量為166，2個羧基、1個C₆H₄的總式量為45×2+（12×6+4）=166，則F含有1個苯環(huán)、2個羧基，且環(huán)上的一氯代物有一種，則F為，F(xiàn)與足量的B發(fā)生酯化反應生成G為，H為二元醇，其蒸氣密度折算成標準狀況為2.77g/L，其相對分子質量為22.4×2.77=62，去掉2個羥基剩余基團式量為62-17×2=28，故為-C₂H₄-，則H為HOCH₂CH₂OH，H與足量D反應生成I為，
（1）A為CH₂=CH₂，D為CH₃COOH，A、D官能團名稱分別是碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵；羧基；       
（2）B是乙醇，能發(fā)生取代反應、消去反應、氧化反應，但不能發(fā)生加聚反應，故選①②④；
（3）反應⑤是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應，也屬于取代反應，故答案為：酯化反應或取代反應；

（4）F為，H為HOCH₂CH₂OH，二者發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物和水，反應方程式為，J的名稱是具對苯二甲酸乙二酯，
故答案為：；對苯二甲酸乙二酯；
（5）反應②的化學方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反應⑥的化學方程式為：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（6）C是乙醛，乙醛和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化反應生成磚紅色氧化亞銅沉淀，反應方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，如果氫氧化銅懸濁液過多，則不產(chǎn)生磚紅色沉淀，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；③；
（7）I（）有多種同分異構體，其中一類同分異構體有如下特征：
①分子中含有五元環(huán)結構；
②1mol該有機物與足量NaHCO₃溶液反應，能生成1mol CO₂，含有1個羧基，
③1mol該有機物與足量Na反應，能生成1.5mol H₂，結合②可知，還含有2個羥基，
④環(huán)上的一氯代物只有三種，
則滿足以上條件的有機物的所有可能的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)F發(fā)生的反應判斷含有的官能團，再利用殘余法確定有機物F的結構簡式，側重考查學生分析推斷能力，難點是（7）題同分異構體結構簡式判斷．