Question

肉桂酸甲酯（代號(hào)M）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．現(xiàn)測(cè)出M的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得M分子的紅外光譜如圖：

試回答下列問題．
（1）肉桂酸甲酯（M）的分子式為

 

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）G為肉桂酸甲酯（M）的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖2所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A 為原料合成G的路線如圖1：

①化合物E中的官能團(tuán)有

 

、

 

（填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是

 

，E→F的反應(yīng)類型是

 

．
③F不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）

 

．
a．氧化反應(yīng)    b．聚合反應(yīng)    c．消去反應(yīng)    d．取代反應(yīng)  e．與Br₂加成反應(yīng)
④書寫化學(xué)方程式：C→D

 

．
⑤E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：設(shè)M的分子式為（C₅H₅O）_n，其相對(duì)分子質(zhì)量為162，則n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，該分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，M的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，說明含有6種氫原子，其面積之比為1：2：2：1：1：3，峰面積之比等于氫原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為；
由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：（1）設(shè)M的分子式為（C₅H₅O）_n，其相對(duì)分子質(zhì)量為162，則n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式為：C₁₀H₁₀O₂，該分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，M的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，說明含有6種氫原子，其面積之比為1：2：2：1：1：3，峰面積之比等于氫原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂，；

（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，
①E為，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基；羧基；
②由C可推知A為，F(xiàn)為，則A生成B需發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F需發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③F為，
a．該物質(zhì)是有機(jī)物，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故正確；    
b．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合反應(yīng)，故正確；    
c．該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；    
d．該物質(zhì)含有羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；  
e．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，所以能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
故選c；
④C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
⑤E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的，即分子中有醛基和酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：、，故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等，答題時(shí)注意有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)的靈活運(yùn)用．