Question

A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）A、B分子量之差為

 

．
（2）1個(gè)B分子中應(yīng)該有

 

個(gè)氧原子．
（3）A的分子式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，故A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則B分子中含有-COOH、-OH與苯環(huán)，根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O，可知Mr（A）-Mr（B）=42，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為158，含氧為1-65.2%=34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)最大為

158×34.8%

16

≈3，故B分子中含有3個(gè)O原子，其相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

34.8%

=138，一個(gè)-C₆H₄-、-OH、-COOH的總式量為138，故B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，則A的結(jié)構(gòu)可能為（有鄰、間、對(duì)三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，以此解答該題．

解答： 解：（1）因“1molA水解得到1molB和1mol醋酸”可表示為“A+H₂O→B+CH₃COOH”，根據(jù)質(zhì)量守恒知：Mr（A）+18=Mr（B）+60，得Mr（A）-Mr（B）=42，故答案為：42；
（2）A、B都是芳香族化合物，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，故A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則B分子中含有-COOH、-OH與苯環(huán)，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為158，含氧為1-65.2%=34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)最大為

158×34.8%

16

≈3，故B分子中含有3個(gè)O原子，故答案為：3；
（3）B的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

34.8%

=138，一個(gè)-C₆H₄-、-OH、-COOH的總式量為138，故B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，則A的結(jié)構(gòu)可能為（有鄰、間、對(duì)三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量、B中氧元素含量確定B分子裝置氧原子數(shù)目是關(guān)鍵．