Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的該鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行催化氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試回答：
(1)寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式A                B               D.                
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：A→E                                          
A→F                                                                         
(3)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→E         ;A→F           .

Answer 1

（12分）
(1) （2分）（2分） （2分）
（2分）
(2)  （2分） 
(3) 消去反應(yīng) （1分）   取代反應(yīng) （1分）

試題分析：根據(jù)E的性質(zhì)和生成E的反應(yīng)條件可知，E分子中含有碳碳雙鍵，這說明A中含有羥基。A還能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說明A分子中還含有羧基。A生成F的反應(yīng)是自身的酯化反應(yīng)，生成物是環(huán)酯。由于F是六圓環(huán)，這說明A中的羥基不是在碳鏈的末端，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是，則B、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別是、、、。
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題難易適中，綜合性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力。該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和知識的遷移能力。