Question

1．如圖是合成高聚酚酯的原料，其合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如所示：

已知：
i．CH₃CH=CH₂$→_{O_{2}}^{催化劑}$CH₃CHO+HCHO
ii．RCHO$\stackrel{HCN}{→}$$→_{△}^{H_{2}O/H+}$
（1）A的名稱為甲醛，B含有的官能團是醛基．
（2）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）①的反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）③的反應(yīng)的化學(xué)方程式為n$→_{△}^{催化劑}$+H₂O．
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為，與D互為同分異構(gòu)體且含有碳碳雙鍵的苯的二取代物有6種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式是（任寫一種）．
（6）參照上述合成路線，寫出以C₂H₅OH為原料合成乳酸（）的
路線（其它試劑任選，合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖知，①為消去反應(yīng)、②為加成反應(yīng)、③發(fā)生信息i的氧化反應(yīng)，則A為HCHO、B為，B發(fā)生信息ii的反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D和苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
（6）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)流程圖知，①為消去反應(yīng)、②為加成反應(yīng)、③發(fā)生信息i的氧化反應(yīng)，則A為HCHO、B為，B發(fā)生信息ii的反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D和苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
（1）A的名稱為甲醛，B為，B含有的官能團是醛基，故答案為：甲醛；醛基；
（2）②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）①的反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，則③的反應(yīng)的化學(xué)方程式為 n$→_{△}^{催化劑}$+H₂O，
故答案為：n$→_{△}^{催化劑}$+H₂O；
（5）D結(jié)構(gòu)簡式為，與D互為同分異構(gòu)體且含有碳碳雙鍵的苯的二取代物，其取代基為-CH=CH₂、-COOH，有鄰間對三種，如果取代基為-CH=CH₂和HCOO-，有鄰間對三種，所以符合條件的有6種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；6；；
（6）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，其合成路線為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確有機物官能團及其性質(zhì)、有機反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點是根據(jù)反應(yīng)物和生成物采用知識遷移的方法進行有機合成，題目難度中等．