Question

17．迷迭香酸是從蜂花屬植物中獲取的一種酸性物質(zhì)，它是一種具有廣泛應(yīng)用的化工原料，用于合成醫(yī)藥藥品、香料等，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示：
已知：R-Br+R′-Br+2Na$\stackrel{一定條件}{→}$R-R′+2NaBr

如圖2是由苯酚與某有機(jī)物A為主要原料合成迷迭香酸的過(guò)程，已知B的分子式為C₂H₄O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCN
（2）上述①～⑤反應(yīng)中沒(méi)有出現(xiàn)的反應(yīng)類(lèi)型有BD（填代號(hào)）．
A．加成反應(yīng)   B．氧化反應(yīng)     C．消去反應(yīng)    D．聚合反應(yīng)      E．酯化反應(yīng)
（3）寫(xiě)出B發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（5）已知有機(jī)物H只比G少2個(gè)氧原子，H分子中苯環(huán)上只有2個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位，其分子中含有-OH、-COOH的同分異構(gòu)體有6種，請(qǐng)任寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（6）若用Pt作電極，將G、O₂、NaOH溶液組成一個(gè)燃料電池，則其電池負(fù)極電極反應(yīng)為C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．（有機(jī)物用分子式表示）

Answer 1

分析 A與是反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₄O，B為CH₃CHO，A為CH≡CH，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₂=CHCN，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCHBrCN，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與發(fā)生信息中反應(yīng)，生成D與F，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，D為，D發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成E，故E為．由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，G為，故F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A與是反應(yīng)生成B，B的分子式為C₂H₄O，B為CH₃CHO，A為CH≡CH，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₂=CHCN，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCHBrCN，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與發(fā)生信息中反應(yīng)，生成D與F，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，D為，D發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成E，故E為．由迷迭香酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E發(fā)生反應(yīng)③的產(chǎn)物可知，G為，故F為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCN，故答案為：CH₂=CHCN；
（2）反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是加成反應(yīng)，反應(yīng)③消去反應(yīng)，反應(yīng)④水解反應(yīng)，反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)，故答案為：BD；
（3）B為CH₃CHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）已知有機(jī)物H只比G（）少2個(gè)氧原子，H分子中苯環(huán)上只有2個(gè)側(cè)鏈且處于對(duì)位，其分子中含有-OH、-COOH，側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂COOH，或-OH、-CH（CH₃）COOH，或-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，或-CH₃、CH（OH）COOH，故符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：6；；
（6）若用Pt作電極，將G（）、O₂、NaOH溶液組成一個(gè)燃料電池，負(fù)極上G失去電子發(fā)生氧化反應(yīng)，堿性條件下生成碳酸根與水，則其電池負(fù)極電極反應(yīng)為：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O，故答案為：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、電極反應(yīng)式書(shū)寫(xiě)等知識(shí)點(diǎn)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)結(jié)合題目中給予的反應(yīng)信息推斷，（6）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．