Question

某廠利用一種天然產(chǎn)物進(jìn)行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知①U和W均可與銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀，而且U是一種單糖。②V是單官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)和X相同。V在濃硫酸作用下經(jīng)加熱得Y，Y可以使溴水褪色。③V經(jīng)催化氧化可生成W。④V和X在少量濃硫酸作用下經(jīng)加熱可以得到Z。⑤X的組成為C∶40％；H∶6.7％；O∶53.3％。X含有一個(gè)羧基，450mgX與0.20mol/L的NaOH溶液25mL。完全反應(yīng)，X也可以和乙酸起酯化反應(yīng)。根據(jù)上述條件：
(1)寫出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡式_____。
(2)X的分子式是________；其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_____。
(3)V、W、X、Y、Z的可能結(jié)構(gòu)簡式分別是：V______；W_____；Y______；Z_____。

Answer 1

(1)CH2OH—(CHOH)4—CHO(其他單糖的結(jié)構(gòu)式亦可)
(2)C3H6O3；CH2OHCH2COOH、CH3CHOHCOOH
(3)V  CH3CH2CH2OH；
W  CH3CH2CHO；
Y  CH2=CHCH3；

本題突破口是X物質(zhì)，X最簡式CH2O。
又因—COOH→OH-
M         1 分子量M=90，X的分子式是C3H6O3。
0.45      0.2×25×10-3

V物質(zhì)含有一個(gè)官能團(tuán)，有3個(gè)碳原子(與X所含碳原子相等)，在濃硫酸作用下生成Y，Y含有不飽和鍵，所以V是丙醇，Y是丙烯。又因V氧化成醛，V為1-丙醇，W為丙醛。
Z為V與X形成的酯，反應(yīng)式是