Question

【題目】有機(jī)物G是一種“β-興奮劑”，其合成路線如下：

已知：

（1）寫出化合物E同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________

①紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基

②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（2）下列說法不正確的是__________

A．化合物B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)

B．1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C．化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑

D．化合物G的分子式為C17H14Cl2NO3

（3）寫出E+F→G的化學(xué)方程式________________________________________________

（4）根據(jù)題中信息，設(shè)計(jì)以苯和CH3COCl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，其他無機(jī)試劑任選）__________________________________________________________

Answer 1

【答案】CD

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，苯發(fā)生反應(yīng)生成F，E和F反應(yīng)生成G，根據(jù)E、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）.E的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①.紅外光譜顯示含有三種官能團(tuán)，其中無氧官能團(tuán)與E相同，不含甲基，說明其同分異構(gòu)體中含有氯原子和氨基；

②.1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③.苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（2）.A.化合物B中H原子被－OCCH3取代生成C，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故A正確；

B.化合物D中羧基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物D最多與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；

C.化合物D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，需要液氯和鐵屑，故C錯(cuò)誤；

D.根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C17H15Cl2NO3，故D錯(cuò)誤，答案選：CD；

（3）.E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）.苯和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再和HCN發(fā)生加成反應(yīng)然后再酸化得到F，其合成路線為：，故答案為：。