(14分)由乙酰水楊酸(ASS)制成的阿司匹林是德國一家制藥公司于1899年合成出的止痛劑(Pain Reliefers)。長時間以來一直被廣泛的使用,現(xiàn)在每年的需求量仍是很高。ASS可由下列反應(yīng)序列合成制得:

(1)寫出A與B的結(jié)構(gòu)簡式及B與乙酸酐反應(yīng)的化學(xué)方程式

(2)B物質(zhì)與乙酸酐反應(yīng)時,還會生成一些副產(chǎn)品,其中有一種是高分子,其結(jié)構(gòu)簡式為__________。為了除去此物質(zhì),可在產(chǎn)物中加入_______溶液,再經(jīng)過濾、酸化等步驟可得較純凈的ASS。

(3)為了測定自制乙酰水楊酸的純度,一般可采用以下步驟:準(zhǔn)確稱取自制的乙酰水楊酸三份,每份約0.25g,分別置于250mL錐形瓶中,加入25 mL 95%乙醇(已調(diào)至對酚酞指示劑顯中性),搖動使其溶解,再向其中加入適量酚酞指示劑,用準(zhǔn)確濃度的NaOH溶液滴定至出現(xiàn)微紅色,30秒鐘不變色為終點,分別記錄所消耗NaOH溶液的體積,根據(jù)所消耗NaOH溶液的體積,分別計算乙酰水楊酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。在上述測定過程中,為防止乙酰水楊酸在滴定過程中水解,應(yīng)如何正確操作?并說明理由。

(4)為了測定阿司匹林片劑中乙酰水楊酸的含量,通常采用返滴定法。步驟為:稱取10片藥物(設(shè)總質(zhì)量為w總/g),研細(xì)混勻后,準(zhǔn)確稱取一定量(G/g)藥粉于錐形瓶中,加入V1/mL(過量)的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液[濃度c(NaOH)/mol?L-1],于水浴上加熱使乙酰基水解完全后,再用HCl標(biāo)準(zhǔn)溶液[濃度c(HCl)/mol?L-1]回滴,以酚酞為指示劑,耗去HCl溶液V2/mL。請列出求算每片藥中含有乙酰水楊酸的質(zhì)量(g/片)的計算式。

    已知乙酰水楊酸可溶于NaOH溶液中,并生成水楊酸鹽和乙酸鹽。其溶解反應(yīng)式可表示為:

乙酰水楊酸的摩爾質(zhì)量為180.2g?mol-1,水楊酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75

 

(1)      

(A、B的結(jié)構(gòu)簡式各1分,化學(xué)方程式2分)

(2)   (2分)    碳酸氫鈉溶液(1分)

(3)滴定需在不斷振蕩下且較快地進(jìn)行(1分),理由是防止因NaOH局部過濃(1分)

和滴定時間過長而使產(chǎn)品水解(1分)

(4)由于水楊酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75,而酚酞終點pH=9.0,可見終點時產(chǎn)物為:

 ,因此在測定中,每一摩爾的乙酰水楊酸消耗2mol的NaOH。

 (4分)

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2013?江蘇)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:

下列有關(guān)敘述正確的是( 。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對-乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得(如圖),有關(guān)上述反應(yīng)物和產(chǎn)物的敘述不正確的是( 。
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A、上述三種有機(jī)物中共有四種含氧官能團(tuán)B、貝諾酯分子中有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C、貝諾酯與足量NaOH(aq)共熱,最多消耗NaOH 4molD、可用FeCl3(aq)區(qū)別乙酰水楊酸和對-乙酰氨基酚

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

由乙酰水楊酸(ASS)制成的阿司匹林是德國一家制藥公司于1899年合成出的止痛劑(Pain Reliefers).長時間以來一直被廣泛地使用,現(xiàn)在每年的需求量仍是很高.下列關(guān)于乙酰水楊酸實驗室制取時的說法正確的是(  )
A、飽和碳酸氫鈉的作用是便于乙酰水楊酸析出B、為控制水浴溫度為85~90℃,把溫度計插入反應(yīng)液中C、抽濾時用少量酒精洗滌結(jié)晶幾次D、為了使阿司匹林晶體能從過飽和溶液中析出,可用玻璃棒摩擦與溶液接觸處的容器壁

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:
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下列有關(guān)敘述正確的是( 。
A、貝諾酯分子中有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B、藥物阿司匹林用于解熱鎮(zhèn)痛,主要成分是乙酰水楊酸,和小蘇打片共服療效更好C、對乙酰氨基酚在稀氫氧化鈉溶液和稀硫酸中都很穩(wěn)定D、貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉

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