Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯，生產(chǎn)過程如下圖：

（1）對羥基苯甲酸乙酯的分子式為??????? ；1mol 該物質(zhì)與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多消耗___? ___molNaOH。

（2）化合物A中的官能團(tuán)名稱是_________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型屬_____? ___。

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式________ _______。

（4）在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是__________。

（5）有機(jī)物C（分子構(gòu)型為，-X、-Y為取代基）是對羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則-X的結(jié)構(gòu)簡式可能是????????? 、????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）C9H10O3 （2分）；? 2（2分）

（2）氯原子（2分）； 氧化反應(yīng)? （2分）

（3）（2分）

（4）防止酚羥基被氧化（或答“保護(hù)酚羥基”、第③步將-OH轉(zhuǎn)化為-OCH3，第⑥步將-OCH3，轉(zhuǎn)化為-OH等均對）（2分）

（5）-OH、-CH2OH? （或-OCH3、各2分）

【解析】

試題分析： （1）根據(jù)對羥基苯加乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C9H10O3 ，因?yàn)樵撐镔|(zhì)含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，所以1mol能消耗氫氧化鈉2mol。

（2）根據(jù)反應(yīng)②所得產(chǎn)物中苯環(huán)上的甲基沒有發(fā)生變化，而在苯環(huán)對位處生成了-OH，可以看出反應(yīng)①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且發(fā)生取代的位置應(yīng)該在苯環(huán)對位上，所以化合物A的官能團(tuán)名稱應(yīng)該是氯原子。而反應(yīng)④中明顯-CH3被高錳酸鉀氧化為-COOH，所以發(fā)生的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。

（3）根據(jù)前面推測反應(yīng)是苯環(huán)對位的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：

（4）反應(yīng)③的反應(yīng)物物和反應(yīng)⑥的最終產(chǎn)物中對位處都含有酚-OH，而在反應(yīng)③至⑥的步驟中涉及氧化反應(yīng)，氧化劑高錳酸鉀容易把酚羥基氧化，因此要在最終產(chǎn)物中得到酚羥基，在反應(yīng)過程中應(yīng)該保護(hù)酚羥基，所以③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化。

（5）對羥基苯甲酸乙酯的側(cè)鏈只有酯基中含有一個(gè)不飽和C=O，所以其同分異構(gòu)體C滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則3個(gè)側(cè)鏈中必須只有一個(gè)側(cè)鏈含有-CHO結(jié)構(gòu)，所以含有醛基結(jié)構(gòu)的一定是Y，而其他2個(gè)取代基X都是飽和鍵，可以是酚羥基、醇羥基-CH2OH結(jié)構(gòu)、醚結(jié)構(gòu)-OCH3等。

考點(diǎn)：本題考查的是有機(jī)化合物的推斷。