鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)可表示為:R-X + CH2=CH-R’R-CH="CH-R’" + HX。美國(guó)化學(xué)家Richard F. Heck因研究此反應(yīng)獲2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。以下是利用鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)合成一種香料A()的流程:

完成下列填空:
(1)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。B________________    E________________
(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________________________________________。
(3)反應(yīng)④屬于____________(填反應(yīng)類型)。反應(yīng)⑤的條件是____________。
(4)為了促進(jìn)反應(yīng)⑥的進(jìn)行,通?梢约尤胍环N顯_________的物質(zhì)。
a. 強(qiáng)酸性      b. 弱酸性      c. 弱堿性      d. 強(qiáng)堿性
(5)寫出A的兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________、___________。
i. 含有兩個(gè)苯環(huán)(除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu));
ii. 只存在四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。
(6)僅以B為有機(jī)原料,任選無(wú)機(jī)試劑,經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)可得到一種含有六元環(huán)的酯。寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(本題共12分)(1) CH2(OH)CH2COOH(1分),(1分);
(2)CH2ClCH2COOH + 2NaOHCH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O(2分);
(3)取代(1分),鐵粉催化(1分);(4) c(1分)
(5)、、、、、(2分,任選兩個(gè),合理即可);
(6)CH2OHCH2COOHCH2="CHCOOH" + H2O

試題分析:(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的化學(xué)式可知,B和氯化氫反應(yīng)生成C的反應(yīng)是羥基的取代反應(yīng),所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2(OH)CH2COOH;根據(jù)反應(yīng)②的條件可知,該反應(yīng)是C中的氯原子發(fā)生的消去反應(yīng),因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCOOH。根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并依據(jù)鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)原理可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是,所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E和D反應(yīng)生成F,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
(2)反應(yīng)②是消去反應(yīng),所以反應(yīng)②的化學(xué)方程式為
CH2ClCH2COOH + 2NaOHCH2="CHCOONa" + NaCl + 2H2O。
(3)反應(yīng)④屬于取代反應(yīng);反應(yīng)⑤是甲苯分子中甲基對(duì)位上的氫原子被氯原子取代,因此該反應(yīng)的條件是鐵粉催化。
(4)反應(yīng)⑥中有氯化氫生成,同時(shí)生成的有機(jī)物A中含有酯基,所以應(yīng)該用弱堿性條件,而不能用強(qiáng)堿性條件,以防止酯基水解,答案選c。
(5)含有兩個(gè)苯環(huán)(除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu))且只存在四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,這說(shuō)明分子含有的2個(gè)苯環(huán)是對(duì)稱的,因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、、。
(6)要通過(guò)B合成一種含有六元環(huán)的酯,則B分子中的羥基應(yīng)該在羧基的鄰位碳原子上,所以首先要讓B發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵,然后在發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基,最后發(fā)生自身的酯化反應(yīng)生成環(huán)酯,有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH2OHCH2COOHCH2="CHCOOH" + H2O、。
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應(yīng)可以生成A,兩者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。


試回答下列有關(guān)問(wèn)題:
(1)“亮菌甲素”的分子式為   ;1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗   mol Br2。
(2)有機(jī)物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。其中G分子中的碳原子在一條直線上。

已知:(1)+
(2)R—O—CH3R—OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基)
①C→D中①的化學(xué)方程式是                                ;
②G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                                        ;
③符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有   種:
a.遇FeCl3溶液顯色;
b.不能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
c.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,分子中無(wú)甲基
寫出其中至少2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:                                         

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

已知:① 在稀堿溶液中,溴苯難發(fā)生水解

現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1,在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng),其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)X中官能的名稱是                ;A的電子式               。
(2)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________;
(3)E不具有的化學(xué)性質(zhì)           (選填序號(hào))
a.取代反應(yīng)          b.消去反應(yīng)
c.氧化反應(yīng)          d.1molE最多能與2molNaHCO3反應(yīng)
(4)只用一種試劑鑒別C和D,該試劑是______________________;
(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①F→H:                            
②X與足量稀NaOH溶液共熱:_______________________________________________;
(6)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有    種,其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。
a.苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種
b.不能發(fā)生水解反應(yīng)
c.遇FeCl3溶液不顯色
d.1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

(1)A在核磁共振氫譜中有             種峰;
(2)反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示:            ;
(3)E中的含氧官能團(tuán)有:              (寫名稱);
(4)寫出反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型:                    、                ;
(5)F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為               、                 
(6)請(qǐng)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:                     。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

已知:
I.
II. 
以1、3—丁二烯為有機(jī)原料,無(wú)機(jī)試劑任選,按下列途徑合成甲基環(huán)己烷:

請(qǐng)回答:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                   ;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                  。
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
反應(yīng)①                     ,反應(yīng)④                 。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

已知由有機(jī)物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目標(biāo)產(chǎn)物,其合成路線如下圖所示(其中Et表示乙基)。

完成下列填空:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)④               、反應(yīng)⑤               
(2)寫出物質(zhì)A的分子式________ ,B的名稱是               。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
②____________________________________________________________。
③___________________________________________________________。
(4)C9H10O是苯甲醛的同系物,其中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有____種,寫出
其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。
(5)如果只用一種試劑通過(guò)化學(xué)反應(yīng)(必要時(shí)可以加熱)鑒別合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。這種試劑是______________,其中苯甲醛檢出的現(xiàn)象是_______________________。
(6)目標(biāo)產(chǎn)物(結(jié)構(gòu)如圖)是否有含三個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體____(填“有”或“無(wú)”),理由是__________________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

一種重要的藥物中間體E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,合成E和高分子樹脂N的路線如下圖所示:

已知:


請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)合成高分子樹脂N
① A中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________。
② 由A可制得F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________;F→G的反應(yīng)類型為__________。
③ G有多種同分異構(gòu)體,其中一種異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。
a.能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)
b.能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)
c.在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),1 mol X消耗2 mol NaOH
d.加熱條件下,與NaOH醇溶液反應(yīng),只生成一種有機(jī)物
④ 寫出M→N反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。
⑤ 已知碳碳雙鍵能被O2氧化,則上述流程中“F→G”和 “H→M”兩步的作用是__________。
(2)合成有機(jī)物E
① 寫出C→E反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________。
② 實(shí)驗(yàn)室由C合成E的過(guò)程中,可使用如圖所示的裝置提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。油水分離器可以隨時(shí)將水分離除去。請(qǐng)你運(yùn)用化學(xué)平衡原理分析使用油水分離器可提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的原因_________。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:填空題

已知:下列反應(yīng)是有機(jī)合成的重要成環(huán)反應(yīng)。

化合物A可由化合物C合成,其流程為:

(1)A+B→W的反應(yīng)類型是______________,物質(zhì)H的名稱是_________________。
(2)由C得到D需要經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng),其反應(yīng)過(guò)程中需要的試劑依次是___________。
(3)寫出D→E的化學(xué)方程式______________________________________________。
(4)物質(zhì)X是G的同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。(任寫一種)
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基、1 mol X與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4 molAg

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:實(shí)驗(yàn)題

工業(yè)上用異丙苯氧化法合成苯酚,其生產(chǎn)流程如下圖:

有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下表:
物質(zhì)
沸點(diǎn)
溶解性
主要化學(xué)性質(zhì)
異丙苯
152.4℃
不溶于水,易溶于酒精。
可被強(qiáng)氧化劑氧化
苯酚
181.8℃
微溶于冷水,易溶于熱水和酒精等有機(jī)溶劑。
易被氧化
丙酮
56.2℃
易溶于水和有機(jī)溶劑
不易被氧化
 
(1)檢驗(yàn)有機(jī)相中是否含有水的方法是                                       ;
(2)“操作2”的名稱是                      
(3)丙酮中常含有苯酚和異丙苯中的一種或者兩種有機(jī)物雜質(zhì),某同學(xué)做了如下檢驗(yàn)。
檢驗(yàn)項(xiàng)目
實(shí)驗(yàn)方案
檢驗(yàn)丙酮中一定存在有機(jī)雜質(zhì)的方法是   
A.酸性KMnO4溶液,加熱
B.乙醇,溶解        
C.NaOH溶液(酚酞),加熱
檢驗(yàn)丙酮中一定含有苯酚的方案是:
取少許待測(cè)液置于試管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論是       。
 
(4)某同學(xué)對(duì)該廠廢水進(jìn)行定量分析。取20.00mL廢水于錐形瓶中,水浴加熱,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚與KMnO4反應(yīng))。達(dá)到滴定終點(diǎn)時(shí),消耗KMnO4溶液的體積為10.00mL。有關(guān)反應(yīng)方程式為:
5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O
①滴定終點(diǎn)的現(xiàn)象為                                                     。
②該廢水中苯酚的含量為         mg·mL1。(保留二位有效數(shù)字)。

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