Question

【題目】由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如下 (部分反應(yīng)略去試劑和條件)：

回答下列問(wèn)題：

（1）H的分子式是_____，A的化學(xué)名稱是______。反應(yīng)②的類型是_______。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。F中含有的官能團(tuán)的名稱是____________。

（3）E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。

（4）設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是_________。

（5）化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為3∶2∶2，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

（6）已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。據(jù)此寫出以A為原料制備化合物的合成路線_______________________________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 C7H7O3N 甲苯 取代反應(yīng) 羧基、羥基 保護(hù)酚羥基（防止酚羥基被氧化） 或

【解析】分析：C發(fā)生信息(I)中的反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合C原子數(shù)可知，A為，B為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，D氧化生成E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，由信息(II)可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物H。

(6)以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)。

詳解：(1)H()的分子式是C7H7O3N，A為，化學(xué)名稱是甲苯。反應(yīng)②中苯環(huán)上H被硝基取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：C7H7O3N；甲苯；取代反應(yīng)；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)()中含有的官能團(tuán)有羧基、羥基，故答案為：；羧基、羥基；

(3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案為：；

(4)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化)，故答案為：保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化)；

(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為3：2：2，可知含1個(gè)甲基、1個(gè)-NO2，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：或；

(6)以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)，流程為，故答案為：。