Question

烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl．B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E．以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如圖所示．請(qǐng)回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（CH₃）₃CCH₂CH₃

．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（CH₃）₃CCH₂COOH

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（CH₃）₃CCH=CH₂

．
（4）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于

取代

 反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（5）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于

消去

 反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（6）C

否

（能或否）與NaOH的醇溶液在加熱條件下反應(yīng)．
（7）寫(xiě)出F與H在濃H₂SO₄存在下加熱所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O

．

Answer 1

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）．

解答：解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH₂COOH，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案為：（CH₃）₃CCH=CH₂；
（4）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代；
（5）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案為：消去；
（6）（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，與氯原子相連的相鄰碳原子上沒(méi)有H原子，不能與NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：否；
（7）F與H在濃H₂SO₄存在下加熱所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)A的鹵代產(chǎn)物推斷A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，然后利用順推法推斷結(jié)合有機(jī)物的反應(yīng)特點(diǎn)和含有的官能推斷．