Question

為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗．
Ⅰ．分子式的確定
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下）．則該物質分子中碳、氫、氧原子個數(shù)比為

2：6：1

（2）質譜儀測定有機物A的相對分子質量為46，則該物質的分子式是

C₂H₆O

（3）根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式

CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃

Ⅱ．結構式的確定
（4）核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．
例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（圖1）．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖（圖2），則A的結構簡式為

CH₃CH₂OH

．
Ⅲ．性質實驗
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C．體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應方程式為：

nCH₂=CH₂ +HCl

催化劑

△

CH₃CH₂ Cl

．

Answer 1

分析：I．（1）濃硫酸增重為水的質量，堿石灰增重為二氧化碳的質量，以此可確定有機物中C、H原子個數(shù)比值，結合消耗氧氣的體積可確定有機物中各原子個數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機物原子個數(shù)比值可確定最簡式，結合相對分子質量可確定有機物分子式；
（3）根據(jù)有機物分子式結合價鍵理論可確定有機物的可能結構；
II．（4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇，二甲醚只有一種不同化學環(huán)境的氫原子；
III．（5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯；
原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備氯乙烯．

解答：解：I．（1）由題意可知n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，n（CO₂）=

8.8g

44g/mol

=0.2mol，n（O₂）=

6.72L

22.4L/mol

=0.3mol，
根據(jù)氧原子守恒可知有機物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案為：2：6：1；
（2）該物質中各元素的原子個數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡式為C₂H₆O，其相對分子質量為46，則有機物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學鍵，可能的結構簡式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ． （4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
Ⅲ． （5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯；原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備，反應的方程式為nCH₂=CH₂ +HCl

催化劑

△

CH₃CH₂ Cl，
故答案為：nCH₂=CH₂ +HCl

催化劑

△

CH₃CH₂ Cl．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意從質量守恒的角度判斷有機物最簡式，是解答該題的關鍵．