Question

（2011?翠屏區(qū)模擬）一種烴的含氧衍生物C是生活中的食用香料（G相對分子質(zhì)量為l92），可以通過下列途徑合成：已知：
回答下列問題：
（1）將1.92g G在足量氧氣中燃燒，燃燒產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸、堿石灰；濃硫酸、堿石灰分別增重1.08g、4.84g，則G的化學(xué)式為

C₁₁H₁₂O₃

．
（2）D遇FeCl₃溶液會產(chǎn)生紫色，D的分子中一定含有的官能團(tuán)名稱為：

酚羥基

；在E的溶液中通入CO₂出現(xiàn)的現(xiàn)象是

溶液變渾濁

．
（3）寫出指定物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：A：

CH₂=CHCH₃

；F：

．寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式：

；
產(chǎn)物G可以發(fā)生的反應(yīng)類型有

②④⑥

．①消去      ②加聚      ③酯化       ④水解        ⑤中和        ⑥氧化
（4）F有多種酯類的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)           ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)          ③一硝基取代物只有2種

．

Answer 1

分析：結(jié)合信息及合成路線可知，A為CH₂=CHCH₃，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為CH₂=CHCH₂Cl，C為ClCH₂COOH，1.92g G在足量氧氣中燃燒，燃燒產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸、堿石灰；濃硫酸、堿石灰分別增重1.08g、4.84g，n（H₂O）=

1.08g

18g/mol

=0.06mol，n（CO₂）=0.11mol，G中n（O）=

(1.92-0.11×12-0.06×2×1)g

16g/mol

=0.03，G中C、H、O的原子個數(shù)之比為11：12：3，所以G為C₁₁H₁₂O₃，D遇FeCl₃溶液會產(chǎn)生紫色，D中含苯酚結(jié)構(gòu)，由C原子守恒可知，D為苯酚，F(xiàn)為，F(xiàn)與CH₂=CHCH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G中含有苯環(huán)、酯基、碳碳雙鍵，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：結(jié)合信息及合成路線可知，A為CH₂=CHCH₃，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為CH₂=CHCH₂Cl，C為ClCH₂COOH，1.92g G在足量氧氣中燃燒，燃燒產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸、堿石灰；濃硫酸、堿石灰分別增重1.08g、4.84g，n（H₂O）=

1.08g

18g/mol

=0.06mol，n（CO₂）=0.11mol，G中n（O）=

(1.92-0.11×12-0.06×2×1)g

16g/mol

=0.03，G中C、H、O的原子個數(shù)之比為11：12：3，所以G為C₁₁H₁₂O₃，D遇FeCl₃溶液會產(chǎn)生紫色，D中含苯酚結(jié)構(gòu)，由C原子守恒可知，D為苯酚，F(xiàn)為，F(xiàn)與CH₂=CHCH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，
（1）由以上分析可知，G為C₁₁H₁₂O₃，故答案為：C₁₁H₁₂O₃；
（2）D為苯酚，含有酚羥基，E為苯酚鈉，與二氧化碳反應(yīng)生成沉淀，觀察到溶液變渾濁，故答案為：酚羥基；溶液變渾濁；
（3）由上述分析可知，A為CH₂=CHCH₃，F(xiàn)為，反應(yīng)Ⅲ為，G中含有苯環(huán)、酯基、碳碳雙鍵，能發(fā)生的反應(yīng)為②④⑥，
故答案為：CH₂=CHCH₃；；；②④⑥；
（4）F為，其酯類的同分異構(gòu)體符合①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有-CHO，③一硝基取代物只有2種，則苯環(huán)上只有2種位置的H原子，該同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物中的碳原子數(shù)目的變化及有機(jī)物燃燒法確定分子式是解答本題的關(guān)鍵，并注意結(jié)合已知信息來分析解答，題目難度中等．