Question

有機(jī)物A是一種軍用催淚彈的主要有效成分。經(jīng)分析A的相對(duì)分子質(zhì)量為161，除含有C、H元素外，它還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個(gè)甲基�；�合物A～F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，其中足量的新制Cu(OH)₂懸濁液與1mol C反應(yīng)可生成1mol Cu₂O 和1mol D，B₁和B₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體。

已知：①+
②一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（—C＝C＝C—）不穩(wěn)定。
請(qǐng)完成下列問題；
（1）化合物A含有的官能團(tuán)是                   。B₁的相對(duì)分子質(zhì)量是           。
（2）①、②、③的反應(yīng)類型分別是                                       。
（3）寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式：
A．                               ；F．                                。
（4）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：
                                                                         。
（5）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有________種。
①含有二個(gè)甲基；②含有二個(gè)醛基。

Answer 1

 （1）碳碳雙鍵、  -Br(溴原子)、80  (每空1分，共3分)
（2）消去反應(yīng)、加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))、酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))（3分，每填一個(gè)1分）
（3）（2分）   （2分）
（4）OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋2Cu(OH)₂→HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋Cu₂O↓＋2H₂O （2分）
（5）5  （2分）

試題分析：由題中所給信息F得分子式可知A中有一個(gè)Br和6個(gè)C，分析A的相對(duì)分子質(zhì)量為161，A為C₆H₉Br，不飽和度為2，A必定是環(huán)狀化合物，含有一個(gè)雙鍵，氧化后結(jié)構(gòu)中有一個(gè)羰基可再氧化，推得： B₁、B₂分別為：、；C為：CH₃-CO-CH₂-CH(Br)-CH₂-CHO；D為：CH₃-CO-CH₂-CH(Br)-CH₂-COOH；E為：CH₃-CH(OH)-CH₂-CH(Br)-CH₂-COOH；F為：
（1）化合物A含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、  -Br(溴原子)；、分子量為80。
（2）分別為：消去反應(yīng)、加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))、酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。
（3）A為；F為。
（4）反應(yīng)為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋2Cu(OH)₂→HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃＋Cu₂O↓＋2H₂O
（5）跟據(jù)題意主鏈為OHC-C-C-CHO，另外兩個(gè)-CH₃和一個(gè)Br共有5種連接方式。