Question

【題目】有機(jī)物J是一種防止血管中血栓形成與發(fā)展的藥物，其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)B的名稱為______________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是__________。

(2)J含有_______種官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________________________________-。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________(至少寫兩種)。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；

②1 mol該有機(jī)物能與含2 mol NaOH的溶液恰好完全反應(yīng)。

(5)參照D的合成路線，設(shè)計(jì)一種以為原料制備的合成路線__________。

Answer 1

【答案】乙酸苯（酚）酯 加成反應(yīng) 4

【解析】

物質(zhì)A與乙酸酐反應(yīng)，將酚羥基上的氫換成了乙�；�，在催化劑作用下，進(jìn)行結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化，此時(shí)酚羥基恢復(fù)，乙�；M(jìn)入酚羥基鄰位； C到D的轉(zhuǎn)化所有信息題已給，不必糾結(jié)如何反應(yīng)，書寫時(shí)關(guān)注原子守恒，判斷出產(chǎn)物有乙醇即可。

(1)將B水解可得乙酸和苯酚，由系統(tǒng)命名法，B的名稱為乙酸苯酯，G斷開碳碳雙鍵與D合成J，反應(yīng)⑥的類型為加成反應(yīng)；

(2)J中含有羥基、羰基、羧基、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán)，根據(jù)F的分子式，據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3)根據(jù)原子守恒和題中所給的反應(yīng)物與部分生成物，可寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：；

(4) 1 mol該有機(jī)物能與含2 mol NaOH的溶液恰好完全反應(yīng)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，則滿足條件的同分異構(gòu)體無(wú)法是酚，F中除去苯環(huán)還有一個(gè)不飽和度，可與氫氧化鈉反應(yīng)的物質(zhì)只能是酯類，要反應(yīng)掉2mol氫氧化鈉，則應(yīng)是酚酯，滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：；

(5) 原料對(duì)比A多一個(gè)甲基，要合成的物質(zhì)對(duì)比D多一個(gè)甲基，參考A合成D的方法可得：。