Question

【題目】以化合物A為原料合成化合物M的線(xiàn)路如下圖所示。

(1)寫(xiě)出化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為________________。

(2)①的反應(yīng)類(lèi)型為________________。

(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

(4)E與Y反應(yīng)生成M同時(shí)還生成甲醇，寫(xiě)出Y(C5H8O4)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

(5)以苯酚、乙醇、為有機(jī)原料合成，寫(xiě)出制備的合成路線(xiàn)流程圖_____________ (無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

Answer 1

【答案】 羥基 醚鍵 取代反應(yīng) 或 CH3OOCCH2COOCH3

【解析】分析：A+CH2Cl2在堿存在時(shí)反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與CH3OH一定條件下反應(yīng)生成C，C與濃HNO3、濃H2SO4共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D與H2一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E+Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。

詳解：A+CH2Cl2在堿存在時(shí)反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與CH3OH一定條件下反應(yīng)生成C，C與濃HNO3、濃H2SO4共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D與H2一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E+Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基和醚鍵。

（2）反應(yīng)①為A與CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HCl，①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式為C8H9NO3，E的同分異構(gòu)體能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，E的同分異構(gòu)體中含酚羥基，符合條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

（4）E+Y在一定條件下生成M和CH3OH，Y的分子式為C5H8O4，結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3。

（5）中含有與M中相同的官能團(tuán)：肽鍵和醚鍵；根據(jù)原料苯酚和乙醇，仿B→C引入醚鍵；仿C→D→E可在苯環(huán)上引入-NH2；仿E+Y→M引入肽鍵，所以由乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)合成；合成過(guò)程為：與CH3CH2OH在一定條件下反應(yīng)生成，與濃HNO3、濃H2SO4共熱生成，與H2在一定條件下反應(yīng)生成；乙醇和發(fā)生酯化反應(yīng)生成；與在一定條件下反應(yīng)生成。合成路線(xiàn)的流程圖為：

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