Question

實驗室用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br）．
反應分兩步進行：
第一步，乙醇與濃硫酸共熱到170℃生成乙烯（CH₃CH₂OH

H2SO4(濃)

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O）；
第二步，乙烯與溴生成1，2-二溴乙烷（CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br）．
可能存在的副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下于l40℃脫水生成乙醚（C₂H₅-O-C₂H₅）；溫度過高，乙醇與濃硫酸反應生成SO₂、CO₂等酸性氣體．
有關數據列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚	溴
色、態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體	深紅棕色液體
密度/（g?cm-3）	0.79	2.2	0.71	3.1
沸點/℃	78.5	132	34.6	59.47
熔點/℃	-130	9	-116	-7.25

反應裝置如圖（略去加熱等裝置）：

回答下列問題：
（1）熔沸點：乙醇＞乙醚．利用物質結構的相關知識解釋原因

 

．
（2）組裝好儀器后檢查A、B、C裝置氣密性的操作是

 

．
（3）如果D中導氣管發(fā)生堵塞事故，裝置B中可能觀察到的現象是

 

．
（4）裝置C中可能發(fā)生反應的化學方程式是

 

（寫出一個即可）．
（5）將1，2-二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中，加水，振蕩后靜置，產物應在

 

層（填“上”、“下”）；若產物中有少量未反應的Br₂，最好用

 

洗滌除去（填字母）．
a．水           b．氫氧化鈉溶液          c．乙醇
（6）若產物中有少量副產物乙醚，可采用的除雜方法是

 

．
（7）反應時裝置D的燒杯中應裝

 

（填“a”或“b”），不裝另一種的原因是

 

．
a．冷水        b．冰水．

Answer 1

分析：（1）氫鍵的存在，影響到物質的某些性質，如熔點、沸點，溶解度，粘度，密度，乙醇含有氫鍵，乙醚無；
（2）加入試劑前必須檢查裝置的氣密性，根據裝置嚴密時，如受熱或加入液體時，裝置內氣壓升高，會產生相應的現象回答；
（3）如果D中導氣管發(fā)生堵塞事故，裝置B中長導管液面會上升；
（4）濃硫酸具有強氧化性，可能氧化乙醇中的碳；
（5）根據1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小解答；Br₂可以和氫氧化鈉發(fā)生氧化還原反應；
（6）利用1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同進行解答；
（7）乙烯與溴反應時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但不能過度冷卻（如用冰水），否則使氣路堵塞；

解答：解：（1）乙醇分子間存在氫鍵（分子間的一種作用力），使得其溶沸點升高，乙醚沒有氫鍵，
故答案為：乙醇分子間存在氫鍵，而乙醚沒有；
（2）檢查裝置的氣密性一般是根據氣壓原理，該反應裝置，可以使用酒精燈對A底部微微加熱，裝置內氣壓升高B裝置中長導管液面上升，C裝置中有氣泡產生，才能說明氣密性好，
故答案為：用酒精燈對A底部微微加熱，裝置內氣壓升高B裝置中長導管液面上升，C裝置中有氣泡產生，才能說明氣密性好；
（3）如果D中導氣管發(fā)生堵塞事故，A中產生的乙烯氣體會導致裝置B中壓強增大，長導管液面會上升，
故答案為：裝置B中長導管液面上升；
（4）濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應，SO₂+2NaOH═Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O
故答案為：SO₂+2NaOH═Na₂SO₃+H₂O；
（5）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，所以加水，振蕩后靜置，產物應在下層，溴在水、乙醇中的溶解度較小，常溫下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，所以選擇氫氧化鈉洗滌，
故答案為：下；2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O；
（6）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同，兩者均為有機物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，
故答案為：蒸餾；
（7）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，（如用冰水），所以選擇a冷水，
故答案為：a；1，2-二溴乙烷的凝固點較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞；

點評：該題較為綜合，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，注意利用題干信息結合相關物質的化學性質是解答本題的關鍵，題目難度中等．