Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）。

（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ___________ ；
（2）擬從芳香烴出發(fā)來(lái)合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。

(a)寫(xiě)出⑤反應(yīng)類型__________   ；寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式   ___________  
(b)已知F分子中含有“—CH₂OH”，通過(guò)F不能有效、順利地獲得B，其原因是  _______
(c)寫(xiě)出反應(yīng)方程式（注明必要的條件）
⑥   ________________________________________________________
⑦  __________________________________________________________
（3）A的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件A的同分異構(gòu)體有       種：
ⅰ．含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種；
ⅱ．與A有相同的官能團(tuán)。

Answer 1

（1）
（2）(a) 消去  ；    
(b) F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化為B
(c)⑥
⑦（3）10 （2分）

解析試題分析：（1）在有機(jī)物分子中每個(gè)碳原子能形成4個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氧原子能形成2個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氫原子能形成一個(gè)共價(jià)鍵，根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，該分子中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基、一個(gè)甲基， A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）根據(jù)題給流程圖分析，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，可知D為，D在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E為，E催化氧化生成G，G為，由根據(jù)G、H的分子式可知，H比G多1個(gè)O原子，再結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，所以G中的醛基被氧化為羧基而生成H，根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，B為；（a）反應(yīng)⑤是發(fā)生消去反應(yīng)生成；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（b）F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化為B；（c）反應(yīng)⑥是與甲醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為： +CH₃OH+H₂O；反應(yīng)⑦為E發(fā)生消去反應(yīng)；方程式為；（3）A的同分異構(gòu)體中符合下列條件，�。�含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種；苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，位于對(duì)位，ⅱ．與A有相同的官能團(tuán)。屬于酯類，根據(jù)根據(jù)酯類同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)，共有10種。
考點(diǎn)：考查考查了有機(jī)物的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等。