Question

對羥基扁桃酸、香豆素-3-羧酸用于制備藥物、香料，二者合成路線如下（部分產(chǎn)物及條件未列出）：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）A生成ClCH₂COOH的反應(yīng)類型是

 

．
（3）B中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（4）對羥基扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）乙醇→E的化學(xué)方程式是

 

．
（6）有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．下列說法正確的是

 

．
a．甲中含有羥基
b．芳香化合物中只有一種酯與甲互為同分異構(gòu)體
c．F、X均不能發(fā)生加成反應(yīng)
（7）F的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（8）X分子中存在兩個六元環(huán)，X→W的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅，E與有機(jī)物甲發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成F，甲含有醛基，F(xiàn)系列反應(yīng)得到香豆素-3-羧酸，由香豆素-3-羧酸的結(jié)構(gòu)，可知W為形成的鈉鹽，結(jié)構(gòu)簡式為，則甲為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息I中反應(yīng)生成X，X分子中含有2個六元環(huán)，則X為．由ClCH₂COOH結(jié)構(gòu)可知乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為CH₃COOH，ClCH₂COOH與氫氧化鈉溶液反應(yīng)、酸化得到B為HOCH₂COOH，B發(fā)生催化氧化得到D為OHC-COOH，D與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成對羥基扁桃酸為，據(jù)此解答．

解答： 解：乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅，E與有機(jī)物甲發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成F，甲含有醛基，F(xiàn)系列反應(yīng)得到香豆素-3-羧酸，由香豆素-3-羧酸的結(jié)構(gòu)，可知W為形成的鈉鹽，結(jié)構(gòu)簡式為，則甲為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息I中反應(yīng)生成X，X分子中含有2個六元環(huán)，則X為，由ClCH₂COOH結(jié)構(gòu)可知乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為CH₃COOH，ClCH₂COOH與氫氧化鈉溶液反應(yīng)、酸化得到B為HOCH₂COOH，B發(fā)生催化氧化得到D為OHC-COOH，D與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成對羥基扁桃酸為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（2）A生成的ClCH₂COOH反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）B為HOCH₂COOH，含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（4）對羥基扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（5）乙醇→E的化學(xué)方程式是：2CH₃CH₂OH+HOOC-CH₂-COOH

濃硫酸

△

C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+HOOC-CH₂-COOH

濃硫酸

△

C₂H₅OOC-CH₂-COOC₂H₅+2H₂O；
（6）甲為，
a．甲中含有羥基，故a正確；
b．芳香化合物中只有一種酯甲酸苯酚酯與甲互為同分異構(gòu)體，故b正確；
c．F、X中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯誤，
故選：ab；
（7）F的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（8）X→W的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)利用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．