Question

15．有機(jī)物DBP常用作纖維素樹(shù)脂和聚氯乙烯的增塑劑，特別適用于硝酸纖維素涂料．具有優(yōu)良的溶解性、分散性和粘著性．由有機(jī)物A和鄰二甲苯為原料可以合成DBP．

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂ 
②烴A是有機(jī)合成的重要原料．A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機(jī)物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種氫原子，且其峰面積之比為3：2：2：2：1；DBP分子中苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=CH₂．
（2）B含有的官能團(tuán)名稱是醛基．
（3）有機(jī)物C和D反應(yīng)生成DBP的化學(xué)方程式是．
（4）下列說(shuō)法正確的是（選填序號(hào)字母）acd．
a．A能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
b．和C互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物有2種
c．鄰二甲苯能氧化生成D說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響
d．1mol DBP可與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)
（5）工業(yè)上常用有機(jī)物E（C₈H₄O₃）代替D生產(chǎn)DBP．反應(yīng)分為兩步進(jìn)行：
①E+C$\stackrel{濃硫酸}{→}$中間產(chǎn)物②中間產(chǎn)物+C→DBP
工業(yè)生產(chǎn)中在第②步中使用油水分離器將反應(yīng)過(guò)程中生成的水不斷從反應(yīng)體系中分離除去，其目的是減少生成物，使平衡向右移動(dòng)．
（6）工業(yè)上生產(chǎn)有機(jī)物E的反應(yīng)如下：2X+9O₂$→_{390℃}^{催化劑}$2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴X的一溴取代物只有兩種，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，有機(jī)物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，有機(jī)物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為，
（1）通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂，故答案為：CH₃CH=CH₂；
（2）B為CH₃CH₂CH₂CHO，B中官能團(tuán)名稱是醛基，故答案為：醛基；
（3）該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）a．A為CH₃CH=CH₂，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故a正確；
b．C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與C互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物有CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃種、（CH₃）₂CHCH₂（OH）3種，故b錯(cuò)誤；
c．因?yàn)樵谕闊N中甲基不能被酸性高錳酸鉀氧化，而鄰二甲苯能氧化生成D，所以說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在影響，故c正確；
d．1mol DBP可與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，故d正確；
故選：acd；
（5）工業(yè)生產(chǎn)中在第②步中使用油水分離器將反應(yīng)過(guò)程中生成的水不斷從反應(yīng)體系中分離除去，其目的是減少生成物，使平衡向右移動(dòng)，
故答案為：減少生成物，使平衡向右移動(dòng)；
（6）工業(yè)上生產(chǎn)有機(jī)物E的反應(yīng)如下：2X+9O₂$→_{390℃}^{催化劑}$2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴X的一溴取代物只有兩種，則X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及獲取信息解答問(wèn)題能力，注意根據(jù)有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，題目難度不大．