Question

某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得 其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧．現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．
方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3，如圖A所示．
方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B所示．
請(qǐng)?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式為

 

．
（2）A的分子中含一個(gè)甲基的依據(jù)是

 

．
a．A的相對(duì)分子質(zhì)量  
b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖  
d．A分子的紅外光譜圖
（3）A可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定

專題：

分析：（1）根據(jù)各元素的含量，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式．
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目．
（3）根據(jù)A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

72%×150

12

=9
有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N（H）=

6.67%×150

1

=10，
有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N（O）=

(1-72%-6.67%)×150

16

=2，
所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂
故答案為：C₉H₁₀O₂
（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目．所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖．
故答案為：bc
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃．
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式的確定，題目難度較大，本題易錯(cuò)點(diǎn)為（3），根據(jù)譜圖寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式．